Князь Алексей Дмитриевич Оболенский родился 24 ноября (6 декабря) 1855 года в Санкт-Петербурге. Он происходил из древнего княжеского рода Оболенских и был значимой фигурой в государственном управлении, занимая должности шталмейстера и обер-прокурора Святейшего синода в 1905 и 1906 годах. Также он был последним владельцем усадьбы Березичи в Калужской губернии.

Алексей Дмитриевич был вторым сыном сенатора и члена Государственного совета, князя Дмитрия Александровича Оболенского, и княжны Дарьи Петровны Трубецкой. Его крестили 11 декабря 1855 года в Симеоновской церкви, где восприемниками были князь И. Л. Шаховской и А. П. Бахметева.

В 1877 году он окончил Императорское училище правоведения и служил в лейб-гвардии Гусарском полку. В мае того же года он был назначен титулярным советником в Министерство юстиции и работал в 1-м департаменте Сената. Вскоре он оставил службу в Петербурге и переехал в Калужскую губернию, где занялся выборными должностями.

В 1881 году его избрали почётным мировым судьёй Козельского округа и председателем съезда мировых судей. В 1883 году он стал Козельским уездным предводителем дворянства и был гласным Калужского губернского земского собрания. В 1882 году он получил звание камер-юнкера.

В 1894 году его назначили инспектором по сельскому хозяйству в Министерстве земледелия и государственных имуществ. Он был членом первой сессии сельскохозяйственного совета. В 1895 году стал управляющим Государственным дворянским земельным и крестьянским поземельным банками, а в 1896 году получил чин действительного статского советника и звание шталмейстера.

В мае 1897 года Оболенский стал товарищем министра внутренних дел, участвовал в пересмотре положения о крестьянах и возглавлял комиссию по земельным вопросам. В октябре 1901 года, из-за разногласий с министром Д. С. Сипягиным, он оставил должность и стал сенатором.

В 1902 и 1905 годах он был товарищем министра финансов и руководил управлением неокладных сборов и казенной продажи питей. В апреле 1905 года его назначили членом Государственного совета, где он примкнул к центристской группе.

С весны 1905 года он вновь управлял Государственным дворянским земельным и крестьянским поземельным банками. С октября 1905 по апрель 1906 года в правительстве графа С. Ю. Витте он занимал пост обер-прокурора Святейшего синода, где разрабатывался вопрос о созыве Поместного собора Русской православной церкви. Он был одним из ближайших сотрудников Витте при разработке октябрьских актов 1905 года. С апреля 1906 года он был членом Государственного совета и почётным членом комитета Санкт-Петербургского попечительства о народной трезвости.

По воспоминаниям князя Г. Н. Трубецкого, в 1918 году Оболенский жил в Москве и был известен как германофил, готовый пожертвовать многим ради освобождения от большевиков. Позже он эмигрировал в Германию и умер в Дрездене в 1933 году после тяжелой болезни.