El príncipe Alexei Dmitrievich Obolensky nació el 24 de noviembre (6 de diciembre) de 1855 en San Petersburgo. Provenía de una antigua familia principesca de los Obolensky y fue una figura significativa en la administración estatal, ocupando los cargos de estalmeister y procurador general del Santo Sínodo en 1905 y 1906. También fue el último propietario de la mansión Berezichi en la provincia de Kaluga.

Alexei Dmitrievich fue el segundo hijo del senador y miembro del Consejo de Estado, el príncipe Dmitry Alexandrovich Obolensky, y de la princesa Daria Petrovna Trubetskaya. Fue bautizado el 11 de diciembre de 1855 en la iglesia de Simeón, donde los padrinos fueron el príncipe I. L. Shakhovskoy y A. P. Bakhmeteva.

En 1877, se graduó de la Escuela Imperial de Derecho y sirvió en el Regimiento de Húsares de la Guardia. En mayo de ese mismo año, fue nombrado consejero titular en el Ministerio de Justicia y trabajó en el primer departamento del Senado. Pronto dejó su servicio en San Petersburgo y se trasladó a la provincia de Kaluga, donde se dedicó a cargos electos.

En 1881, fue elegido juez de paz honorario del distrito de Kozelsk y presidente de la reunión de jueces de paz. En 1883, se convirtió en el líder de la nobleza del distrito de Kozelsk y fue miembro de la asamblea provincial de Kaluga. En 1882, recibió el título de cámara de jóvenes.

En 1894, fue nombrado inspector de agricultura en el Ministerio de Agricultura y Bienes Estatales. Fue miembro de la primera sesión del consejo agrícola. En 1895, se convirtió en el administrador de los bancos de tierras de la nobleza estatal y de los campesinos, y en 1896 recibió el rango de consejero estatal real y el título de estalmeister.

En mayo de 1897, Obolensky se convirtió en asistente del ministro del Interior, participó en la revisión de la situación de los campesinos y encabezó la comisión de asuntos de tierras. En octubre de 1901, debido a desacuerdos con el ministro D. S. Sipyagin, dejó el cargo y se convirtió en senador.

En 1902 y 1905, fue asistente del ministro de Finanzas y dirigió la administración de impuestos no salariales y la venta estatal de bebidas. En abril de 1905, fue nombrado miembro del Consejo de Estado, donde se unió al grupo centrista.

Desde la primavera de 1905, volvió a dirigir los bancos de tierras de la nobleza estatal y de los campesinos. Desde octubre de 1905 hasta abril de 1906, en el gobierno del conde S. Y. Witte, ocupó el cargo de procurador general del Santo Sínodo, donde se discutía la convocatoria del Concilio Local de la Iglesia Ortodoxa Rusa. Fue uno de los colaboradores más cercanos de Witte en la elaboración de los actos de octubre de 1905. Desde abril de 1906, fue miembro del Consejo de Estado y miembro honorario del comité de la Sociedad de San Petersburgo para la sobriedad popular.

Según los recuerdos del príncipe G. N. Trubetskoy, en 1918, Obolensky vivía en Moscú y era conocido como germanófilo, dispuesto a sacrificar mucho por liberarse de los bolcheviques. Más tarde emigró a Alemania y murió en Dresde en 1933 tras una grave enfermedad.