Le prince Alexeï Dmitrievitch Obolensky est né le 24 novembre (6 décembre) 1855 à Saint-Pétersbourg. Il appartenait à une ancienne lignée princière des Obolensky et était une figure importante de l'administration d'État, occupant les postes de maître de la cour et de procureur général du Saint-Synode en 1905 et 1906. Il était également le dernier propriétaire du domaine de Berezichi dans le gouvernement de Kalouga.

Alexeï Dmitrievitch était le deuxième fils du sénateur et membre du Conseil d'État, le prince Dmitri Alexandrovitch Obolensky, et de la princesse Daria Petrovna Troubetskaya. Il a été baptisé le 11 décembre 1855 dans l'église de Simeon, où les parrains étaient le prince I. L. Shakhovskoy et A. P. Bakhmeteva.

En 1877, il a terminé l'École impériale de droit et a servi dans le régiment de hussards de la garde. En mai de la même année, il a été nommé conseiller titulaire au ministère de la Justice et a travaillé dans le premier département du Sénat. Peu après, il a quitté son poste à Saint-Pétersbourg et a déménagé dans le gouvernement de Kalouga, où il a occupé des fonctions électives.

En 1881, il a été élu juge de paix honoraire du district de Kozelsk et président de l'assemblée des juges de paix. En 1883, il est devenu le chef de la noblesse du district de Kozelsk et a été membre de l'assemblée zemstvo du gouvernement de Kalouga. En 1882, il a reçu le titre de chambellan.

En 1894, il a été nommé inspecteur de l'agriculture au ministère de l'Agriculture et des Biens d'État. Il était membre de la première session du conseil agricole. En 1895, il est devenu directeur des banques foncières d'État pour la noblesse et les paysans, et en 1896, il a obtenu le grade de conseiller d'État effectif et le titre de maître de la cour.

En mai 1897, Obolensky est devenu adjoint au ministre de l'Intérieur, participant à la révision de la législation sur les paysans et dirigeant la commission sur les questions foncières. En octobre 1901, en raison de désaccords avec le ministre D. S. Sipyagin, il a quitté son poste et est devenu sénateur.

En 1902 et 1905, il a été adjoint au ministre des Finances et a dirigé la gestion des impôts non tarifaires et des ventes d'État de boissons. En avril 1905, il a été nommé membre du Conseil d'État, où il a rejoint le groupe centriste.

Depuis le printemps 1905, il a de nouveau dirigé les banques foncières d'État pour la noblesse et les paysans. D'octobre 1905 à avril 1906, dans le gouvernement du comte S. Yu. Witte, il a occupé le poste de procureur général du Saint-Synode, où la question de la convocation du Concile local de l'Église orthodoxe russe était en cours d'élaboration. Il était l'un des plus proches collaborateurs de Witte lors de l'élaboration des actes d'octobre 1905. Depuis avril 1906, il était membre du Conseil d'État et membre honoraire du comité de Saint-Pétersbourg pour la sobriété populaire.

Selon les souvenirs du prince G. N. Troubetskoy, en 1918, Obolensky vivait à Moscou et était connu comme un germanophile, prêt à sacrifier beaucoup pour se libérer des bolcheviks. Plus tard, il a émigré en Allemagne et est mort à Dresde en 1933 après une grave maladie.