Монастырь во имя Святителя и Чудотворца Николая был основан в 1573 году иеромонахом Матфеем, донским казаком, в густом лесу, что и дало ему название Николо-Чернеев. В древних документах он также упоминался как «Матфеева пустынь». Монастырь называли казачьим, так как его строительство активно поддерживали донские казаки. В 1663 году атаман Осип Петров писал, что казаки издавна строили Чернеев монастырь и делали значительные вклады. К концу XVII века монастырь владел более чем 600 крестьянскими дворами, пахотными землями, лесами, сенокосами и рыбными угодьями. Он богател в основном благодаря вкладам казаков, которые, возвращаясь из походов, просили разрешения отправиться на богомолье в монастырь.

Изначально монастырь взаимодействовал с Московским государством через Черкасский казачий круг, но с 1686 года он перешёл в подчинение Тамбовской епархии. Казакам запретили вмешиваться в дела монастыря и принимать его насельников, но разрешили делать вклады, посещать монастырь и, при достойном поведении, постригаться в монахи.

Настоятели монастыря с давних времён носили звание архимандритов. В 1725 и 1764 годах к монастырю был приписан Вышенский Успенский монастырь. В 1764 году монастырь был выведен за штат, но в мае 1818 года вновь стал штатным. Он числился в 3-м классе и имел до 30 монахов.

С 1912 года монастырь стал женским, его возглавляла игумения Маргарита, а количество сестёр достигало 40 человек. В 1926 году монастырь закрыли, и пребывание сестёр было запрещено, хотя храм продолжал действовать до 1936 года.

После закрытия храм был передан местному совхозу: в соборном храме разместили зернохранилище, в пристройке, мельницу, в храме Казанской иконы Божией Матери, магазин и склад, а на колокольне установили водонапорный бак. В братских корпусах жили рабочие, а в одном из зданий разместилось правление совхоза.

В 1970 году монастырь передали Желанновскому краеведческому музею, и его директор Николай Илларионович Панин начал реставрацию зданий. В 1991 году монастырь вернули Русской Православной Церкви для возобновления монашеской жизни. Первым настоятелем стал игумен Феодосий Агапов, затем игумен Пимен Баханов, с сентября 1998 года, Феофан Данченков, а с 14 декабря 2018 года, архимандрит Феодосий Иванов.