Das Kloster zu Ehren des Heiligen Nikolaus, Wundertäter, wurde 1573 von dem Hieromönch Matfej, einem Donkosaken, in einem dichten Wald gegründet, was ihm den Namen Nikolo-Tschernejew gab. In alten Dokumenten wurde es auch als „Matfejewe Wüste“ erwähnt. Das Kloster wurde als kosakisch bezeichnet, da sein Bau aktiv von den Donkosaken unterstützt wurde. Im Jahr 1663 schrieb Ataman Osip Petrow, dass die Kosaken seit langem das Tschernejew-Kloster bauten und bedeutende Beiträge leisteten. Bis zum Ende des 17. Jahrhunderts besaß das Kloster mehr als 600 Bauernhöfe, Ackerland, Wälder, Wiesen und Fischereigebiete. Es reicherte sich hauptsächlich durch die Beiträge der Kosaken, die, von ihren Feldzügen zurückkehrend, um Erlaubnis baten, zum Wallfahrtsort im Kloster zu gehen.

Ursprünglich interagierte das Kloster mit dem Moskauer Staat über den Tscherkasskij Kosakenkreis, aber seit 1686 unterstand es dem Tambower Erzbistum. Den Kosaken wurde verboten, sich in die Angelegenheiten des Klosters einzumischen und dessen Bewohner aufzunehmen, aber sie durften Beiträge leisten, das Kloster besuchen und, bei anständigem Verhalten, sich zu Mönchen weihen lassen.

Die Vorsteher des Klosters trugen seit alten Zeiten den Titel eines Archimandriten. In den Jahren 1725 und 1764 wurde das Wyschenski-Uspenski-Kloster dem Kloster angegliedert. Im Jahr 1764 wurde das Kloster aus dem Staatshaushalt gestrichen, aber im Mai 1818 wurde es wieder regulär. Es gehörte zur 3. Klasse und hatte bis zu 30 Mönche.

Seit 1912 wurde das Kloster ein Frauenkloster, geleitet von der Äbtissin Margarita, und die Anzahl der Schwestern erreichte 40 Personen. Im Jahr 1926 wurde das Kloster geschlossen, und der Aufenthalt der Schwestern wurde verboten, obwohl der Tempel bis 1936 aktiv blieb.

Nach der Schließung wurde der Tempel dem örtlichen Staatsgut übergeben: Im Kathedraltempel wurde ein Getreidespeicher eingerichtet, im Anbau eine Mühle, im Tempel der Ikone der Gottesmutter von Kasan ein Geschäft und Lager, und auf dem Glockenturm wurde ein Wassertank installiert. In den Bruderschaftsgebäuden lebten Arbeiter, und in einem der Gebäude war die Verwaltung des Staatsgutes untergebracht.

Im Jahr 1970 wurde das Kloster dem Zhelannowski Heimatmuseum übergeben, und dessen Direktor Nikolai Illarionowitsch Panin begann mit der Restaurierung der Gebäude. Im Jahr 1991 wurde das Kloster der Russischen Orthodoxen Kirche zurückgegeben, um das Mönchsleben wiederherzustellen. Der erste Vorsteher wurde der Mönch Feodosij Agapov, dann der Mönch Pimen Bachanov, ab September 1998 Feofan Dantschenkov und seit dem 14. Dezember 2018 Archimandrit Feodosij Ivanov.