El monasterio en honor al Santo y Milagroso Nicolás fue fundado en 1573 por el ieromonje Matfei, un cosaco del Don, en un denso bosque, lo que le dio el nombre de Nikolo-Cherneev. En documentos antiguos también se mencionaba como "desierto de Matfei". El monasterio era llamado cosaco, ya que su construcción fue apoyada activamente por los cosacos del Don. En 1663, el ataman Osip Petrov escribió que los cosacos habían construido el monasterio de Cherneev desde hace tiempo y habían hecho contribuciones significativas. A finales del siglo XVII, el monasterio poseía más de 600 hogares campesinos, tierras de cultivo, bosques, prados y terrenos de pesca. Se enriquecía principalmente gracias a las contribuciones de los cosacos, quienes, al regresar de las campañas, pedían permiso para ir en peregrinación al monasterio.

Inicialmente, el monasterio interactuaba con el Estado de Moscú a través del círculo cosaco de Cherkasy, pero desde 1686 pasó a estar bajo la jurisdicción de la diócesis de Tambov. Se prohibió a los cosacos interferir en los asuntos del monasterio y aceptar a sus residentes, pero se les permitió hacer contribuciones, visitar el monasterio y, con un comportamiento digno, hacerse monjes.

Los superiores del monasterio llevaban desde tiempos antiguos el título de archimandritas. En 1725 y 1764, se anexó al monasterio el monasterio de la Asunción de Vyshen. En 1764, el monasterio fue retirado del estado, pero en mayo de 1818 volvió a ser estatal. Se clasificó en la tercera clase y tenía hasta 30 monjes.

Desde 1912, el monasterio se convirtió en femenino, siendo dirigido por la igumenia Margarita, y el número de hermanas alcanzó las 40. En 1926, el monasterio fue cerrado, y la permanencia de las hermanas fue prohibida, aunque el templo continuó funcionando hasta 1936.

Tras el cierre, el templo fue entregado a un sovjós local: en el templo catedral se instaló un almacén de granos, en una adición, un molino, en el templo de la icono de Kazán de la Madre de Dios, una tienda y un almacén, y en el campanario se instaló un tanque de agua. En los edificios de los hermanos vivían trabajadores, y en uno de los edificios se ubicó la administración del sovjós.

En 1970, el monasterio fue entregado al museo local de historia, y su director Nikolai Illarionovich Panin comenzó la restauración de los edificios. En 1991, el monasterio fue devuelto a la Iglesia Ortodoxa Rusa para la reanudación de la vida monástica. El primer superior fue el igumen Feodosiy Agapov, luego el igumen Pimen Bakhanov, desde septiembre de 1998, Feofan Danchenkov, y desde el 14 de diciembre de 2018, el archimandrita Feodosiy Ivanov.