Le monastère au nom de Saint Nicolas, Évêque et Miracle-ouvrier, a été fondé en 1573 par l'hiéromoine Matfeï, un cosaque du Don, dans une forêt dense, ce qui lui a donné le nom de Nikolo-Cherneev. Dans les anciens documents, il était également mentionné comme « le désert de Matfeï ». Le monastère était appelé cosaque, car sa construction était activement soutenue par les cosaques du Don. En 1663, l'ataman Osip Petrov écrivait que les cosaques construisaient depuis longtemps le monastère de Cherneev et faisaient des contributions significatives. À la fin du XVIIe siècle, le monastère possédait plus de 600 fermes paysannes, des terres arables, des forêts, des prairies et des zones de pêche. Il s'enrichissait principalement grâce aux contributions des cosaques qui, revenant de campagnes, demandaient la permission de se rendre en pèlerinage au monastère.

À l'origine, le monastère interagissait avec l'État de Moscou par l'intermédiaire du cercle cosaque de Tcherkassy, mais à partir de 1686, il passa sous l'autorité de l'Éparchie de Tambov. Les cosaques furent interdits d'interférer dans les affaires du monastère et d'accueillir ses habitants, mais ils furent autorisés à faire des contributions, à visiter le monastère et, en cas de comportement convenable, à être ordonnés moines.

Les supérieurs du monastère portaient depuis longtemps le titre d'archimandrites. En 1725 et 1764, le monastère fut rattaché au monastère de Vychensky de l'Assomption. En 1764, le monastère fut retiré de l'état, mais en mai 1818, il redevint un monastère d'état. Il était classé dans la 3e classe et comptait jusqu'à 30 moines.

Depuis 1912, le monastère devint féminin, dirigé par l'iguménie Margarita, et le nombre de sœurs atteignait 40 personnes. En 1926, le monastère fut fermé, et la présence des sœurs fut interdite, bien que le temple continua de fonctionner jusqu'en 1936.

Après sa fermeture, le temple fut transféré à un sovkhoze local : dans le temple cathédrale, un entrepôt de grains fut installé, dans une annexe, un moulin, dans le temple de l'icône de la Mère de Dieu de Kazan, un magasin et un entrepôt, et dans le clocher, un réservoir d'eau. Des ouvriers vivaient dans les bâtiments fraternels, et dans l'un des bâtiments se trouvait la direction du sovkhoze.

En 1970, le monastère fut transféré au musée local d'histoire régionale de Zhelannov, et son directeur, Nikolai Illarionovich Panin, commença la restauration des bâtiments. En 1991, le monastère fut restitué à l'Église orthodoxe russe pour la reprise de la vie monastique. Le premier supérieur fut l'igoumène Théodose Agapov, puis l'igoumène Pimen Bakhanov, à partir de septembre 1998, Théophane Dantchenkov, et depuis le 14 décembre 2018, l'archimandrite Théodose Ivanov.