Монастырь находится на территории древней цитадели Переяслава. Согласно «Повести временных лет», в 1072 году игумен Николай Переяславский участвовал в перенесении мощей святых князей Бориса и Глеба в Вышгород. Это событие считается первым упоминанием о монастыре святого Архангела Михаила в Переяславе. Архиепископ Филарет Гумилевский предполагал, что позже Николай стал епископом Переяславским и упоминается в «Киево-Печерском Патерике» как выходец из Киево-Печерской Лавры.

В 1089-1090 годах «Повесть» сообщает об освящении новой церкви святого Архангела Михаила, построенной в ходе большого каменного строительства, которое вел митрополит Ефрем. Он также воздвиг церковь святого Феодора Стратилата, храм святого Андрея Первозванного, каменные стены Епископского двора и общественную баню. По «Патерику», Ефрем начинал служение как один из первых монахов Киево-Печерской Лавры, временно жил в Константинополе, а его мощи покоятся в Ближних лаврских пещерах.

С конца XI века до монгольского нашествия в 1239 году монастырь служил резиденцией архиереев Переяславской епархии. В то время Переяслав, Киев и Чернигов были главными городами Руси, и архиереи Переяслава имели титул митрополитов, но подчинялись Киевскому митрополиту. Лаврентьевская летопись под 1089 годом отмечает: «Прежде была в Переяславе митрополия». Среди выдающихся епископов Переяслава были Сильвестр, игумен Киево-Выдубицкого монастыря, и Симеон, убитый при взятии города монголами. Другие архиереи участвовали в важных событиях церковной жизни Руси.

В XII веке летописи упоминают Свято-Михайловский храм как место княжеских молений и погребений. Здесь были похоронены сыновья Мономаха и племянник Ростислав. В 1149 году князь Изяслав молился здесь перед боем.

В XVII веке память о монастыре сохранилась в виде деревянной церкви. В первой половине столетия упоминается Свято-Михайловский храм, а между 1649-1666 годами казак Федор Лобода построил новый храм святого Архангела Михаила.

В XVIII веке на месте монастыря был построен новый комплекс. В 1711-1713 годах возвели каменный Свято-Михайловский храм и другие постройки. В 1734 году обитель пострадала от пожара, но была восстановлена. В 1743-1750 годах построили новый каменный храм. В 1786 году монастырь стал приходом.

В 1713-1786 годах здесь хранились мощи Макария Овручского. В 1713 году их перенесли из Воскресенской церкви, а в 1750 году, в новый храм. В 1786 году мощи вернули в Вознесенский монастырь.

В 1768-1771 годах монастырем управлял игумен Мелхиседек Значко-Яворский, позже архимандрит.

В XIX веке началось изучение памятников обители. В 1827 году храм и колокольня были внесены в список охраняемых сооружений. В 1840 году Александр Анненков обнаружил фундаменты древней церкви. В 1845 году Тарас Шевченко зарисовал храм, а в 1850 году его обновили.

В советское время приход был упразднен. В 1949 и 1953-1954 годах Михаил Каргер исследовал остатки древней церкви. В 1950-х годах храму угрожало разрушение, но Михаил Сикорский открыл здесь этнографическую экспозицию. В 1974 году Сикорский и другие исследователи расчистили фундаменты церкви. В 1979 году над северными фундаментами возвели павильон, а в 1982 году открыли Музей архитектуры древнего Переяслава.

В июле 2007 года возле старинной церкви установили малый палаточный храм святого Архангела Михаила. В 2011 году Священный Синод УПЦ благословил открытие мужского монастыря.