Das Kloster befindet sich auf dem Gelände der alten Zitadelle von Perejaslaw. Laut der "Chronik der vergangenen Jahre" nahm der Abt Nikolai von Perejaslaw im Jahr 1072 an der Überführung der Reliquien der heiligen Fürsten Boris und Gleb nach Wyschgorod teil. Dieses Ereignis gilt als die erste Erwähnung des Klosters des heiligen Erzengels Michael in Perejaslaw. Erzbischof Filaret Gumilevsky vermutete, dass Nikolai später Bischof von Perejaslaw wurde und im "Kiewer-Pechersk Paterik" als Herkunft aus der Kiewer-Pechersk Lavra erwähnt wird.

In den Jahren 1089-1090 berichtet die "Chronik" von der Weihe einer neuen Kirche des heiligen Erzengels Michael, die im Rahmen eines großen Steinbaus errichtet wurde, den Metropolit Efrems leitete. Er errichtete auch die Kirche des heiligen Theodor Stratilat, den Tempel des heiligen Andreas des Erstberufenen, die Steinmauern des Bischöflichen Hofes und ein öffentliches Bad. Laut dem "Paterik" begann Efrems seinen Dienst als einer der ersten Mönche der Kiewer-Pechersk Lavra, lebte vorübergehend in Konstantinopel, und seine Reliquien ruhen in den nahen Höhlen der Lavra.

Von Ende des 11. Jahrhunderts bis zur mongolischen Invasion im Jahr 1239 diente das Kloster als Residenz der Erzbischöfe der Perejaslawer Diözese. Zu dieser Zeit waren Perejaslaw, Kiew und Tschernihiw die Hauptstädte der Rus, und die Erzbischöfe von Perejaslaw trugen den Titel von Metropoliten, unterstanden jedoch dem Kiewer Metropoliten. Die Lawrentjewska Chronik vermerkt im Jahr 1089: "Früher gab es in Perejaslaw eine Metropolie." Zu den herausragenden Bischöfen von Perejaslaw gehörten Silvester, der Abt des Kiewer-Wydubyzky Klosters, und Simeon, der bei der Einnahme der Stadt durch die Mongolen getötet wurde. Andere Erzbischöfe nahmen an wichtigen Ereignissen des kirchlichen Lebens der Rus teil.

Im 12. Jahrhundert erwähnen die Chroniken die St.-Michaels-Kirche als Ort für Fürstengebete und -begräbnisse. Hier wurden die Söhne von Monomach und der Neffe Rostislaw beigesetzt. Im Jahr 1149 betete Fürst Ijaslaw hier vor der Schlacht.

Im 17. Jahrhundert blieb die Erinnerung an das Kloster in Form einer Holzkirche erhalten. In der ersten Hälfte des Jahrhunderts wird die St.-Michaels-Kirche erwähnt, und zwischen 1649-1666 baute der Kosake Fedor Loboda einen neuen Tempel des heiligen Erzengels Michael.

Im 18. Jahrhundert wurde an der Stelle des Klosters ein neuer Komplex errichtet. In den Jahren 1711-1713 wurde die steinerne St.-Michaels-Kirche und andere Gebäude errichtet. Im Jahr 1734 wurde das Kloster durch ein Feuer beschädigt, aber wiederhergestellt. In den Jahren 1743-1750 wurde ein neuer steinerner Tempel gebaut. Im Jahr 1786 wurde das Kloster zur Pfarrei.

In den Jahren 1713-1786 wurden hier die Reliquien von Makariy von Ovruch aufbewahrt. Im Jahr 1713 wurden sie aus der Auferstehungskirche übertragen, und im Jahr 1750 in den neuen Tempel. Im Jahr 1786 wurden die Reliquien in das Auferstehungskloster zurückgebracht.

In den Jahren 1768-1771 wurde das Kloster von Abt Melchisedek Znachko-Javorsky geleitet, später Archimandrit.

Im 19. Jahrhundert begann die Erforschung der Denkmäler des Klosters. Im Jahr 1827 wurden die Kirche und der Glockenturm in die Liste der geschützten Bauwerke aufgenommen. Im Jahr 1840 entdeckte Alexander Annenkov die Fundamente der alten Kirche. Im Jahr 1845 zeichnete Taras Schewtschenko die Kirche, und im Jahr 1850 wurde sie renoviert.

In der Sowjetzeit wurde die Pfarrei aufgelöst. In den Jahren 1949 und 1953-1954 untersuchte Michail Karger die Überreste der alten Kirche. In den 1950er Jahren drohte der Kirche die Zerstörung, aber Michail Sikorsky eröffnete hier eine ethnografische Ausstellung. Im Jahr 1974 räumten Sikorsky und andere Forscher die Fundamente der Kirche frei. Im Jahr 1979 wurde über den nördlichen Fundamenten ein Pavillon errichtet, und im Jahr 1982 wurde das Museum für Architektur des alten Perejaslaw eröffnet.

Im Juli 2007 wurde in der Nähe der alten Kirche ein kleiner Zelttempel des heiligen Erzengels Michael errichtet. Im Jahr 2011 segnete der Heilige Synod der UPT die Eröffnung des Männermönchklosters.