Le monastère est situé sur le territoire de l'ancienne citadelle de Péréyaslav. Selon la «Chronique des temps passés», en 1072, l'abbé Nicolas de Péréyaslav a participé au transfert des reliques des saints princes Boris et Gleb à Vyshgorod. Cet événement est considéré comme la première mention du monastère de saint Michel à Péréyaslav. L'archevêque Philaret Gumilevsky a supposé que plus tard, Nicolas est devenu évêque de Péréyaslav et est mentionné dans le «Paterique de Kiev-Petchersk» comme originaire du monastère de Kiev-Petchersk.

En 1089-1090, la «Chronique» rapporte la consécration d'une nouvelle église dédiée à saint Michel, construite lors d'une grande campagne de construction en pierre dirigée par le métropolite Ephrem. Il a également érigé l'église de saint Théodore Stratilate, le temple de saint André le Premier-Appelé, les murs en pierre de la résidence épiscopale et un bain public. Selon le «Paterique», Ephrem a commencé son ministère comme l'un des premiers moines du monastère de Kiev-Petchersk, a vécu temporairement à Constantinople, et ses reliques reposent dans les grottes proches du monastère.

Depuis la fin du XIe siècle jusqu'à l'invasion mongole en 1239, le monastère a servi de résidence aux archevêques de l'évêché de Péréyaslav. À cette époque, Péréyaslav, Kiev et Tchernihiv étaient les principales villes de la Rus', et les archevêques de Péréyaslav avaient le titre de métropolites, mais étaient soumis au métropolite de Kiev. La chronique de Laurent note en 1089 : «Auparavant, il y avait une métropole à Péréyaslav». Parmi les évêques éminents de Péréyaslav se trouvaient Sylvestre, abbé du monastère de Kiev-Vydubitsky, et Siméon, tué lors de la prise de la ville par les Mongols. D'autres archevêques ont participé à des événements importants de la vie ecclésiastique de la Rus'.

Au XIIe siècle, les chroniques mentionnent le temple Saint-Michel comme un lieu de prières et d'inhumations princières. Les fils de Monomaque et le neveu Rostislav y ont été enterrés. En 1149, le prince Izyaslav a prié ici avant la bataille.

Au XVIIe siècle, la mémoire du monastère a été préservée sous la forme d'une église en bois. Dans la première moitié du siècle, le temple Saint-Michel est mentionné, et entre 1649 et 1666, le cosaque Fiodor Loboda a construit un nouveau temple dédié à saint Michel.

Au XVIIIe siècle, un nouveau complexe a été construit à l'emplacement du monastère. Entre 1711 et 1713, le temple en pierre de Saint-Michel et d'autres bâtiments ont été érigés. En 1734, le monastère a été endommagé par un incendie, mais a été restauré. Entre 1743 et 1750, un nouveau temple en pierre a été construit. En 1786, le monastère est devenu une paroisse.

Entre 1713 et 1786, les reliques de Macaire d'Ovroutsk étaient conservées ici. En 1713, elles ont été transférées de l'église de la Résurrection, et en 1750, dans le nouveau temple. En 1786, les reliques ont été retournées au monastère de l'Ascension.

Entre 1768 et 1771, le monastère était dirigé par l'abbé Melchisédech Znatchko-Yavorsky, qui est devenu plus tard archimandrite.

Au XIXe siècle, l'étude des monuments du monastère a commencé. En 1827, le temple et le clocher ont été inscrits sur la liste des monuments protégés. En 1840, Alexandre Annenkov a découvert les fondations de l'ancienne église. En 1845, Taras Chevtchenko a esquissé le temple, et en 1850, il a été rénové.

À l'époque soviétique, la paroisse a été supprimée. En 1949 et entre 1953 et 1954, Mikhaïl Karger a étudié les restes de l'ancienne église. Dans les années 1950, le temple était menacé de destruction, mais Mikhaïl Sikorsky a ouvert ici une exposition ethnographique. En 1974, Sikorsky et d'autres chercheurs ont dégagé les fondations de l'église. En 1979, un pavillon a été construit au-dessus des fondations nord, et en 1982, le Musée de l'architecture de l'ancien Péréyaslav a été ouvert.

En juillet 2007, une petite chapelle en toile dédiée à saint Michel a été installée près de l'ancienne église. En 2011, le Saint-Synode de l'Église orthodoxe ukrainienne a béni l'ouverture d'un monastère masculin.