El monasterio se encuentra en el territorio de la antigua ciudadela de Pereyaslav. Según la "Crónica de los tiempos pasados", en 1072 el igumen Nicolás de Pereyaslav participó en el traslado de las reliquias de los santos príncipes Boris y Gleb a Vyshgorod. Este evento se considera la primera mención del monasterio de San Miguel Arcángel en Pereyaslav. El arzobispo Filaret Gumilevsky sugirió que más tarde Nicolás se convirtió en obispo de Pereyaslav y se menciona en el "Paterik de Kiev-Pechersk" como originario del Monasterio de Kiev-Pechersk.

En 1089-1090, la "Crónica" informa sobre la consagración de una nueva iglesia de San Miguel Arcángel, construida durante una gran obra de construcción de piedra dirigida por el metropolitano Efrem. También erigió la iglesia de San Teodoro Estratilata, el templo de San Andrés el Primero Llamado, los muros de piedra de la residencia episcopal y un baño público. Según el "Paterik", Efrem comenzó su ministerio como uno de los primeros monjes del Monasterio de Kiev-Pechersk, vivió temporalmente en Constantinopla, y sus reliquias descansan en las grutas cercanas del monasterio.

Desde finales del siglo XI hasta la invasión mongola en 1239, el monasterio sirvió como residencia de los arzobispos de la diócesis de Pereyaslav. En ese tiempo, Pereyaslav, Kiev y Chernígov eran las principales ciudades de Rus, y los arzobispos de Pereyaslav tenían el título de metropolitanos, pero estaban subordinados al metropolitano de Kiev. La crónica de Lavrenti menciona en el año 1089: "Antes había una metropolia en Pereyaslav". Entre los obispos destacados de Pereyaslav estaban Silvestre, igumen del monasterio de Kiev-Vydubitsky, y Simeón, asesinado durante la toma de la ciudad por los mongoles. Otros arzobispos participaron en eventos importantes de la vida eclesiástica de Rus.

En el siglo XII, las crónicas mencionan el templo de San Miguel como lugar de oraciones y enterramientos de los príncipes. Aquí fueron enterrados los hijos de Monomaj y el sobrino Rostislav. En 1149, el príncipe Iziaslav oró aquí antes de la batalla.

En el siglo XVII, la memoria del monasterio se conservó en forma de una iglesia de madera. En la primera mitad del siglo se menciona el templo de San Miguel, y entre 1649 y 1666, el cosaco Fedor Loboda construyó un nuevo templo de San Miguel Arcángel.

En el siglo XVIII, se construyó un nuevo complejo en el lugar del monasterio. Entre 1711 y 1713 se erigió la iglesia de piedra de San Miguel y otros edificios. En 1734, el monasterio sufrió un incendio, pero fue restaurado. Entre 1743 y 1750 se construyó un nuevo templo de piedra. En 1786, el monasterio se convirtió en una parroquia.

Entre 1713 y 1786, aquí se conservaron las reliquias de Macario de Ovruch. En 1713, fueron trasladadas de la iglesia de la Resurrección, y en 1750, al nuevo templo. En 1786, las reliquias fueron devueltas al monasterio de la Ascensión.

Entre 1768 y 1771, el monasterio fue administrado por el igumen Melquisedec Znatchko-Yavorsky, quien más tarde se convirtió en archimandrita.

En el siglo XIX, comenzó el estudio de los monumentos del monasterio. En 1827, el templo y el campanario fueron incluidos en la lista de edificios protegidos. En 1840, Alexander Annenkov descubrió los cimientos de la antigua iglesia. En 1845, Taras Shevchenko dibujó el templo, y en 1850 fue renovado.

Durante la época soviética, la parroquia fue disuelta. En 1949 y entre 1953 y 1954, Mikhail Karger investigó los restos de la antigua iglesia. En la década de 1950, el templo estuvo amenazado de destrucción, pero Mikhail Sikorsky abrió aquí una exposición etnográfica. En 1974, Sikorsky y otros investigadores despejaron los cimientos de la iglesia. En 1979, se erigió un pabellón sobre los cimientos del norte, y en 1982 se inauguró el Museo de Arquitectura de la antigua Pereyaslav.

En julio de 2007, se instaló una pequeña iglesia de campaña de San Miguel Arcángel cerca de la antigua iglesia. En 2011, el Sínodo Sagrado de la UPC bendijo la apertura del monasterio masculino.