Родился 13 декабря 1877 года в селе Монастырёк Брацлавского уезда Подольской губернии в семье сельского священника. Ранние годы провел в селе Шершни Тывровской волости Винницкого уезда. Первоначальное музыкальное образование Леонтович получил от отца, который играл на виолончели, скрипке, гитаре и некоторое время руководил хором семинаристов. В 1892 году он поступил в Подольскую духовную семинарию в Каменце-Подольском, где изучал теорию музыки и хоровое пение, освоил скрипку, фортепиано и некоторые духовые инструменты, начал обрабатывать народные мелодии для сборника "Богогласник", ориентируясь на обработки Николая Лысенко. Осенью 1904 года он покинул Подолье и переехал на Донбасс, где стал преподавателем пения и музыки в железнодорожной школе станции Гришино (ныне город Покровск). Там он работал с 1904 по 1908 годы и организовал хор рабочих, который выступал на митингах. С 1909 года Леонтович обучался под руководством известного теоретика музыки Болеслава Яворского, которого периодически посещал в Москве и Киеве. В этот период он создал множество хоровых обработок, включая знаменитый «Щедрик», а также «Мала мати одну дочку», «Дударик», «Ой, зайшла зоря» и другие. В Тульчине он познакомился с композитором Кириллом Стеценко. В 1916 году вместе с хором Киевского университета исполнил свою обработку «Щедрика», которая принесла ему большой успех у киевской публики.