Geboren am 13. Dezember 1877 im Dorf Monastyrek im Bezirk Bratslav der Provinz Podolien in einer Familie von Landpfarrern. Die frühen Jahre verbrachte er im Dorf Schershni in der Tiwrower Gemeinde des Kreises Winnyzja. Die erste musikalische Ausbildung erhielt Leontoivich von seinem Vater, der Cello, Geige, Gitarre spielte und einige Zeit den Chor der Seminaristen leitete. 1892 trat er in das Podolische Theologische Seminar in Kamjanez-Podilskyj ein, wo er Musiktheorie und Chorgesang studierte, Geige, Klavier und einige Blasinstrumente erlernte und begann, Volksmelodien für die Sammlung "Bohoglasnyk" zu bearbeiten, orientiert an den Bearbeitungen von Mykola Lysenko. Im Herbst 1904 verließ er Podolien und zog ins Donbass, wo er Gesang und Musik an der Eisenbahnschule der Station Hryshyne (heute Stadt Pokrowsk) unterrichtete. Dort arbeitete er von 1904 bis 1908 und organisierte einen Arbeiterchor, der bei Kundgebungen auftrat. Ab 1909 studierte Leontoivich unter der Anleitung des bekannten Musiktheoretikers Boleslaw Yavorsky, den er regelmäßig in Moskau und Kiew besuchte. In dieser Zeit schuf er zahlreiche Chorbearbeitungen, darunter das berühmte "Shchedryk", sowie "Mala mati odnu dochku", "Dudaryk", "Oj, zayshla zorya" und andere. In Tulchyn lernte er den Komponisten Kyrylo Stetsenko kennen. 1916 führte er zusammen mit dem Chor der Kiewer Universität seine Bearbeitung von "Shchedryk" auf, die ihm großen Erfolg beim Kiewer Publikum einbrachte.