Né le 13 décembre 1877 dans le village de Monastyrëk, district de Bratslav, province de Podolie, dans une famille de prêtre rural. Il a passé ses premières années dans le village de Shershni, dans le district de Tyvrov, province de Vinnitsa. Leonovitch a reçu sa première éducation musicale de son père, qui jouait du violoncelle, du violon, de la guitare et a dirigé un chœur de séminaristes pendant un certain temps. En 1892, il est entré au séminaire théologique de Podolie à Kamianets-Podilskyi, où il a étudié la théorie musicale et le chant choral, maîtrisé le violon, le piano et certains instruments à vent, et a commencé à arranger des mélodies folkloriques pour le recueil "Bohoglasnyk", s'inspirant des arrangements de Mykola Lysenko. À l'automne 1904, il a quitté Podolie et s'est installé dans le Donbass, où il est devenu enseignant de chant et de musique dans une école ferroviaire de la gare de Grishino (aujourd'hui la ville de Pokrovsk). Il y a travaillé de 1904 à 1908 et a organisé un chœur d'ouvriers qui se produisait lors de manifestations. À partir de 1909, Leonovitch a étudié sous la direction du célèbre théoricien de la musique Boleslav Yavorsky, qu'il a régulièrement visité à Moscou et à Kiev. Pendant cette période, il a créé de nombreux arrangements choraux, y compris le célèbre "Shchedryk", ainsi que "Mala mati odnu dochku", "Dudaryk", "Oy, zayshla zorya" et d'autres. À Tulchyn, il a rencontré le compositeur Kyrylo Stetsenko. En 1916, avec le chœur de l'Université de Kiev, il a interprété son arrangement de "Shchedryk", qui lui a valu un grand succès auprès du public de Kiev.