Сергей Иванович Криволуцкий родился в 1869 году в селе Курдюки Кирсановского уезда в семье дьякона. Родители отправили его в тамбовское духовное училище, но вскоре он начал брать уроки живописи у местного художника И.И. Гладышева, выпускника Академии Художеств. Позже он переехал в Козлов, где обучался в мастерской М.Ф. Юрьева. В 1891 году Криволуцкий поступил в Московское училище живописи, ваяния и зодчества. После его окончания в 1896 году он переехал в Санкт-Петербург и стал вольноприходящим студентом Высшего художественного училища при Академии художеств в мастерской профессора В.Е. Маковского. После поездки за границу он вернулся в Тамбовскую губернию и несколько месяцев преподавал в церковно-учительской семинарии в селе Новиково Козловского уезда.

В октябре 1900 года Криволуцкий открыл бесплатные вечерние классы рисования, которые вскоре закрылись. В январе 1901 года газета «Тамбовские губернские ведомости» сообщила, что занятия возобновились в иконописной мастерской М.Ф. Юрьева под руководством Криволуцкого. Помимо рисования с оригиналов, гипса и натуры, он читал лекции по перспективе и анатомии. Школа насчитывала до 15 учеников, каждый из которых платил по 10 рублей в месяц.

Несмотря на популярность выставок, Академия художеств не поддержала Криволуцкого. Школа не приносила прибыли, и художник был вынужден вкладывать собственные средства. Его финансовое положение ухудшалось, и в 1906 году он закрыл учебное заведение. Некоторые ученики продолжили обучение в других художественных училищах, среди них был А.М. Герасимов.

В 1909 году Криволуцкий переехал с семьёй из Козлова в Москву, где занимался случайными заказами. В 1919 году он вернулся в Тамбовскую область и поселился в родных Курдюках (ныне Инжавинский район Тамбовской области). Помимо портретов, он попробовал себя в роли декоратора, оформив спектакль «На дне» в Кирсановском городском народном театре.

С.И. Криволуцкий, автор картин «У деревенского художника» (Тверская картинная галерея), «Семья и искусство» (Научно-исследовательский музей Академии художеств, Санкт-Петербург) и «В ночлежке» («На дне») (Тамбовский областной краеведческий музей).

Художник скончался летом 1922 года в Курдюках.