Sergio Ivanovich Krivolutski nació en 1869 en el pueblo de Kurdyuki, en el distrito de Kirsanov, en una familia de diácono. Sus padres lo enviaron a la escuela teológica de Tambov, pero pronto comenzó a tomar clases de pintura con el artista local I.I. Gladyshev, graduado de la Academia de Artes. Más tarde se mudó a Kozlov, donde estudió en el taller de M.F. Yuriev. En 1891, Krivolutski ingresó a la Escuela de Pintura, Escultura y Arquitectura de Moscú. Tras su graduación en 1896, se trasladó a San Petersburgo y se convirtió en estudiante libre en la Escuela Superior de Artes de la Academia de Artes en el taller del profesor V.E. Makovsky. Después de un viaje al extranjero, regresó a la provincia de Tambov y enseñó durante varios meses en el seminario eclesiástico en el pueblo de Novikovo, en el distrito de Kozlov.

En octubre de 1900, Krivolutski abrió clases gratuitas de dibujo por la tarde, que pronto cerraron. En enero de 1901, el periódico 'Voces de la provincia de Tambov' informó que las clases se reanudaron en el taller de iconografía de M.F. Yuriev bajo la dirección de Krivolutski. Además de dibujar de originales, yeso y naturaleza, daba conferencias sobre perspectiva y anatomía. La escuela contaba con hasta 15 alumnos, cada uno de los cuales pagaba 10 rublos al mes.

A pesar de la popularidad de las exposiciones, la Academia de Artes no apoyó a Krivolutski. La escuela no generaba ganancias, y el artista se vio obligado a invertir sus propios fondos. Su situación financiera empeoraba, y en 1906 cerró la institución educativa. Algunos alumnos continuaron su formación en otras escuelas de arte, entre ellos A.M. Gerasimov.

En 1909, Krivolutski se mudó con su familia de Kozlov a Moscú, donde trabajó en encargos ocasionales. En 1919 regresó a la provincia de Tambov y se estableció en su pueblo natal, Kurdyuki (actualmente en el distrito de Inzhavino de la provincia de Tambov). Además de retratos, intentó ser decorador, diseñando la obra 'En el fondo' en el teatro popular de la ciudad de Kirsanov.

S.I. Krivolutski, autor de las pinturas 'En el artista del pueblo' (Galería de Arte de Tver), 'Familia y arte' (Museo de Investigación de la Academia de Artes, San Petersburgo) y 'En el albergue' ('En el fondo') (Museo Regional de Historia Local de Tambov).

El artista falleció en el verano de 1922 en Kurdyuki.