Sergueï Ivanovitch Krivoloutsky est né en 1869 dans le village de Kourdiouki, dans le district de Kirsanov, dans une famille de diacre. Ses parents l'ont envoyé à l'école spirituelle de Tambov, mais il a rapidement commencé à prendre des cours de peinture auprès d'un artiste local, I.I. Gladyshev, diplômé de l'Académie des Beaux-Arts. Plus tard, il a déménagé à Kozlov, où il a étudié dans l'atelier de M.F. Youriev. En 1891, Krivoloutsky est entré à l'École de peinture, sculpture et architecture de Moscou. Après l'avoir terminée en 1896, il a déménagé à Saint-Pétersbourg et est devenu étudiant libre à l'École supérieure des beaux-arts de l'Académie des beaux-arts dans l'atelier du professeur V.E. Makovsky. Après un voyage à l'étranger, il est retourné dans la province de Tambov et a enseigné pendant quelques mois à la séminaire d'enseignants d'église dans le village de Novikovo, dans le district de Kozlov.

En octobre 1900, Krivoloutsky a ouvert des cours de dessin gratuits le soir, qui ont rapidement fermé. En janvier 1901, le journal « Tambovskie gubernskiye vedomosti » a annoncé que les cours avaient repris dans l'atelier d'icônes de M.F. Youriev sous la direction de Krivoloutsky. En plus de dessiner d'après des originaux, des plâtres et des modèles, il donnait des cours sur la perspective et l'anatomie. L'école comptait jusqu'à 15 élèves, chacun payant 10 roubles par mois.

Malgré la popularité des expositions, l'Académie des beaux-arts n'a pas soutenu Krivoloutsky. L'école ne rapportait pas de bénéfices, et l'artiste a été contraint d'investir ses propres fonds. Sa situation financière se détériorait, et en 1906, il a fermé l'établissement. Certains élèves ont poursuivi leurs études dans d'autres écoles d'art, parmi eux A.M. Gerasimov.

En 1909, Krivoloutsky a déménagé avec sa famille de Kozlov à Moscou, où il a travaillé sur des commandes occasionnelles. En 1919, il est retourné dans la région de Tambov et s'est installé dans son village natal de Kourdiouki (aujourd'hui dans le district d'Injavino de la région de Tambov). En plus des portraits, il a essayé de se faire un nom en tant que décorateur, en réalisant la mise en scène de la pièce « Au fond » au théâtre populaire de Kirsanov.

S.I. Krivoloutsky, auteur des tableaux « Chez le peintre de village » (Galerie d'art de Tver), « Famille et art » (Musée de recherche de l'Académie des beaux-arts, Saint-Pétersbourg) et « Dans le refuge » (« Au fond ») (Musée régional de Tambov).

L'artiste est décédé à l'été 1922 à Kourdiouki.