Sergei Ivanovich Krivolutsky wurde 1869 im Dorf Kurdyuki im Kirsanov-Kreis als Sohn eines Diakons geboren. Die Eltern schickten ihn in die Tambower Geistliche Schule, aber bald begann er, Malunterricht bei dem lokalen Künstler I.I. Gladyshev, einem Absolventen der Akademie der Künste, zu nehmen. Später zog er nach Kozlov, wo er in der Werkstatt von M.F. Juryev studierte. 1891 trat Krivolutsky in die Moskauer Schule für Malerei, Bildhauerei und Architektur ein. Nach seinem Abschluss im Jahr 1896 zog er nach St. Petersburg und wurde freier Student an der Höheren Kunstschule der Akademie der Künste in der Werkstatt von Professor V.E. Makovsky. Nach einer Reise ins Ausland kehrte er in das Tambower Gouvernement zurück und unterrichtete mehrere Monate an der kirchlichen Lehrseminar in dem Dorf Novikovo im Kozlov-Kreis.

Im Oktober 1900 eröffnete Krivolutsky kostenlose Abendkurse für Zeichnen, die bald geschlossen wurden. Im Januar 1901 berichtete die Zeitung „Tambowskie gubernskie vedomosti“, dass der Unterricht in der Ikonenmalerei-Werkstatt von M.F. Juryev unter der Leitung von Krivolutsky wieder aufgenommen wurde. Neben dem Zeichnen nach Originalen, Gips und der Natur hielt er Vorlesungen über Perspektive und Anatomie. Die Schule hatte bis zu 15 Schüler, von denen jeder 10 Rubel im Monat zahlte.

Trotz der Popularität der Ausstellungen unterstützte die Akademie der Künste Krivolutsky nicht. Die Schule brachte keinen Gewinn, und der Künstler war gezwungen, eigene Mittel zu investieren. Seine finanzielle Lage verschlechterte sich, und 1906 schloss er die Bildungseinrichtung. Einige Schüler setzten ihre Ausbildung an anderen Kunstschulen fort, darunter A.M. Gerasimov.

1909 zog Krivolutsky mit seiner Familie von Kozlov nach Moskau, wo er Gelegenheitsaufträge annahm. 1919 kehrte er in die Region Tambow zurück und ließ sich in seiner Heimat Kurdyuki (heute im Inzhavinsky-Kreis der Region Tambow) nieder. Neben Porträts versuchte er sich als Dekorateur und gestaltete das Stück „Auf dem Grund“ im städtischen Volkstheater von Kirsanov.

S.I. Krivolutsky, Autor der Gemälde „Beim Dorfkünstler“ (Twerer Kunstgalerie), „Familie und Kunst“ (Wissenschafts- und Forschungs-Museum der Akademie der Künste, St. Petersburg) und „In der Notunterkunft“ („Auf dem Grund“) (Tambower regionales Heimatmuseum).

Der Künstler verstarb im Sommer 1922 in Kurdyuki.