Монастырь преподобного Филиппа Ирапского был основан в 1517 году при великом князе Василии Иоанновиче. В период Смутного времени, с 1611 по 1618 годы, пустынь подверглась нападению польско-литовских захватчиков и была сожжена и разрушена, сохранились лишь церкви. В 1676 году пустынь восстановили, а в 1688 году она была приписана Патриарху Воскресенского монастыря в Череповце. В 1699 году на месте пустыни построили каменный монастырь, который просуществовал до 1920-х годов. В 1764 году, при учреждении монастырских штатов, Троицкая Филиппо-Ирапская пустынь вместе с Череповским Воскресенским монастырем была упразднена, монахи распределены по монастырям Вологды, а в пустыни назначен приходской священник. Пустынь оставалась упраздненной 28 лет.

В 1914 году настоятелем пустыни стал иеромонах Леонид Молчанов, который активно занимался её материальным и церковным укреплением. В марте следующего года он был возведен в сан игумена. В 2005 году его имя включили в Собор новомучеников и исповедников Российских ХХ века. В 1918 году, будучи настоятелем Сольвычегодского Введенского монастыря, Леонид был признан врагом советской власти и расстрелян. В том же году имущество монастыря национализировали, открыли детский дом для сирот гражданской войны, а монахов обязали работать в сельскохозяйственной артели. С 1925 года в пустыни находился дом отдыха «Андога», а в 1927 году обитель закрыли. Колокол с колокольни упал в реку Андогу и до сих пор лежит на дне напротив монастырских ворот. Во время Великой Отечественной войны в монастыре разместили госпиталь, который после войны стал домом инвалидов, а с 1974 года, интернатом для психбольных.

Восстановление монастыря началось летом 2016 года, когда большинство построек находилось в аварийном состоянии. В августе было открыто архиерейское подворье под руководством настоятеля иеромонаха Феодосия Белова и строителя иеромонаха Геронтия Чудневича. За полгода были восстановлены келейные корпуса, трапезная, баня, гостиница, обновлены крыши, идет восстановление Казанского храма 1755 года, построена новая деревянная часовня. Территория вокруг монастыря расчищена, число насельников увеличилось до 30 человек.

В планах полное восстановление всех монастырских построек, включая три храма: Казанский, Троицкий собор и придельный храм Филиппа Ирапского, укрепление берега Андоги, создание купален, разбивка монастырского сада и устройство скотных дворов. Предполагается, что монастырь будет обеспечивать себя хлебом, молоком и просфорами.

С августа 2016 года в домовом храме обители стали проводиться регулярные богослужения. 27 ноября 2016 года и 22 апреля 2017 года впервые за 90 лет прошли Литургии в восстанавливаемом Казанском храме, а 22 апреля 2017 года состоялся первый крестный ход. 21 мая в обители прошла первая за 100 лет архиерейская Литургия, собравшая рекордное число богомольцев. Таким образом, монастырь возрождается как внешне, так и духовно.