Первое упоминание о монастыре относится к 1676 году, когда его храмы и монашеские кельи были деревянными. В 1760-1770-х годах XVIII века монастырь был перестроен в камне благодаря пожертвованиям купцов. В период с 1752 по 1763 годы был возведен каменный "летний" собор Димитрия Солунского. В начале XIX века этот храм был снова перестроен и заново расписан. Богослужения в нем возобновились в 1829 году, однако работы по внутренней отделке и росписям продолжались до 1854 года. В 1770 году к югу от собора Димитрия Солунского на средства А.Ф. Кареева была построена каменная "зимняя" церковь Сергия Радонежского, которую расширили в 1863 году. Во второй четверти XIX века вокруг монастыря была возведена каменная ограда и построена трехъярусная колокольня с воротами.

В 1918 году монастырь закрыли, его здания национализировали и передали местному колхозу. На территории бывшего монастыря разместили свинарник, в храмах устроили склады, а в братском корпусе открыли школу. Позже колхоз был реорганизован, и постройки начали разбирать на строительные материалы. В результате от некогда знаменитого монастыря, связанного с событиями Куликовской битвы 1380 года, остались лишь руины.

4 января 1996 года постановлением Святейшего Патриарха и Священного синода приход Димитрия Солунского был преобразован в Свято-Димитриевский мужской монастырь. В начале 2010 года все здания монастыря были отреставрированы.