La première mention du monastère remonte à 1676, lorsque ses églises et ses cellules monastiques étaient en bois. Dans les années 1760-1770, le monastère a été reconstruit en pierre grâce aux dons de marchands. Entre 1752 et 1763, la cathédrale en pierre "d'été" de Dimitri de Thessalonique a été érigée. Au début du XIXe siècle, cette église a été à nouveau reconstruite et redécorée. Les services religieux y ont repris en 1829, mais les travaux de finition intérieure et de fresques ont continué jusqu'en 1854. En 1770, au sud de la cathédrale de Dimitri de Thessalonique, une église en pierre "d'hiver" de Serge de Radonège a été construite grâce aux fonds d'A.F. Kareev, qui a été agrandie en 1863. Dans le deuxième quart du XIXe siècle, une clôture en pierre a été érigée autour du monastère et un clocher à trois niveaux avec des portes a été construit.

En 1918, le monastère a été fermé, ses bâtiments ont été nationalisés et transférés à un kolkhoze local. Sur le territoire de l'ancien monastère, une porcherie a été installée, des entrepôts ont été aménagés dans les églises et une école a été ouverte dans le bâtiment des frères. Plus tard, le kolkhoze a été réorganisé et les constructions ont commencé à être démolies pour en faire des matériaux de construction. En conséquence, il ne reste que des ruines de l'ancien monastère célèbre, lié aux événements de la bataille de Koulikovo de 1380.

Le 4 janvier 1996, par décret du Saint Patriarche et du Saint Synode, la paroisse de Dimitri de Thessalonique a été transformée en monastère masculin de Saint-Dimitri. Au début de 2010, tous les bâtiments du monastère ont été restaurés.