Die erste Erwähnung des Klosters stammt aus dem Jahr 1676, als seine Kirchen und Mönchszellen aus Holz waren. In den 1760er und 1770er Jahren wurde das Kloster dank Spenden von Kaufleuten in Stein umgebaut. In der Zeit von 1752 bis 1763 wurde die steinerne "Sommer"-Kathedrale des Heiligen Dimitrius von Thessaloniki errichtet. Zu Beginn des 19. Jahrhunderts wurde diese Kirche erneut umgebaut und neu bemalt. Die Gottesdienste wurden 1829 wieder aufgenommen, jedoch dauerten die Arbeiten an der Innenausstattung und den Malereien bis 1854. Im Jahr 1770 wurde südlich der Kathedrale des Heiligen Dimitrius von Thessaloniki mit Mitteln von A.F. Kareev eine steinerne "Winter"-Kirche des Heiligen Sergius von Radonezh erbaut, die 1863 erweitert wurde. In der zweiten Viertel des 19. Jahrhunderts wurde um das Kloster eine steinerne Umfriedung errichtet und ein dreigeschossiger Glockenturm mit Toren gebaut.

Im Jahr 1918 wurde das Kloster geschlossen, seine Gebäude wurden verstaatlicht und an die lokale Kolchose übergeben. Auf dem Gelände des ehemaligen Klosters wurde ein Schweinestall eingerichtet, in den Kirchen wurden Lagerhäuser eingerichtet, und im Bruderschaftsgebäude wurde eine Schule eröffnet. Später wurde die Kolchose reorganisiert, und die Gebäude begannen, als Baumaterial abgerissen zu werden. Infolgedessen blieben von dem einst berühmten Kloster, das mit den Ereignissen der Schlacht von Kulikowo im Jahr 1380 verbunden war, nur Ruinen übrig.

Am 4. Januar 1996 wurde durch das Dekret des Heiligen Patriarchen und des Heiligen Synods die Gemeinde des Heiligen Dimitrius von Thessaloniki in das Heilige Dimitriewski-Männerkloster umgewandelt. Anfang 2010 wurden alle Gebäude des Klosters restauriert.