La primera mención del monasterio data de 1676, cuando sus templos y celdas monásticas eran de madera. En las décadas de 1760-1770, el monasterio fue reconstruido en piedra gracias a las donaciones de comerciantes. Entre 1752 y 1763 se erigió la catedral de piedra "verano" de Dimitri de Salónica. A principios del siglo XIX, este templo fue nuevamente reconstruido y redecorado. Los servicios religiosos se reanudaron en 1829, sin embargo, los trabajos de acabado interior y decoraciones continuaron hasta 1854. En 1770, al sur de la catedral de Dimitri de Salónica, se construyó con fondos de A.F. Kareev la iglesia de piedra "invierno" de Sergio de Radonezh, que fue ampliada en 1863. En la segunda cuarta del siglo XIX, se levantó un muro de piedra alrededor del monasterio y se construyó un campanario de tres niveles con puertas.

En 1918, el monasterio fue cerrado, sus edificios fueron nacionalizados y entregados a una granja colectiva local. En el territorio del antiguo monasterio se instaló un establo, en los templos se hicieron almacenes y en el edificio del hermano se abrió una escuela. Más tarde, la granja colectiva fue reorganizada y las construcciones comenzaron a ser desmanteladas para materiales de construcción. Como resultado, del alguna vez famoso monasterio, vinculado a los eventos de la batalla de Kulikovo de 1380, solo quedaron ruinas.

El 4 de enero de 1996, por decreto del Santo Patriarca y del Sínodo Sagrado, la parroquia de Dimitri de Salónica fue transformada en el monasterio masculino de Santo Dimitri. A principios de 2010, todos los edificios del monasterio fueron restaurados.