Киево-Печерская гимназия, известная также как Киевская 5-я гимназия, была основана в Киеве в 1884 году как казённая мужская гимназия.

Идея создания пятой мужской гимназии впервые обсуждалась в Киевской городской думе в 1882 году. Тогда городской голова Г. И. Эйсман предложил попечителю Киевского учебного округа С. П. Голубцову открыть прогимназию в районах Нового Строения или Печерска, которые находились вдали от учебных заведений в центре города. Благотворитель Никола Артемьевич Терещенко предложил пожертвовать 100 тысяч рублей с условием, что на эти средства будет открыта полноценная восьмиклассная гимназия. Местные жители и сам Терещенко выбрали Печерск для размещения гимназии, и он предложил назвать её Киево-Печерской.

21 февраля 1884 года было издано высочайшее повеление об учреждении гимназии. В 1885/86 учебном году открылись приготовительный, 1-й и 2-й классы. Вначале занятия проходили в арендованном 11-комнатном доме Захария Рыбинского на Никольской улице, а в 1886 году гимназия переехала в собственное здание на углу Никольской и Суворовской, спроектированное инженером-полковником Н. И. Чекмаревым в русском стиле. В 1889 году почетным попечителем гимназии стал М. Ф. Меринг, а в 1892 году состоялся первый выпуск.

Первый директор гимназии В. И. Петр активно организовывал ученические экскурсии. Сначала это были однодневные прогулки по Днепру, а в 1892 году выпускной класс отправился в трехнедельную поездку в Крым. С тех пор Петр ежегодно устраивал для выпускников летние образовательные экскурсии по различным местам Российской империи: в 1894 году на Кавказ, в 1895 году в Финляндию, в 1896 году на Всероссийскую выставку в Нижний Новгород и далее по Волге, в 1897 году на Урал, в 1898 году на Кавказ и в Крым. В 1900 году состоялось большое путешествие с 97 учениками на Всемирную выставку в Париж, с посещением Берлина, Дрездена, Кёльна, Швейцарии, Праги, Вены, Будапешта и других городов. В 1901 году гимназисты побывали в Санкт-Петербурге, Финляндии, Швеции, Дании и Германии, а в 1902 году снова посетили Крым и Кавказ. Подробности этих путешествий описывались в брошюрах, составленных в основном учениками.

26 мая 1899 года гимназия отметила столетие со дня рождения Александра Сергеевича Пушкина, открыв перед зданием памятник по инициативе преподавателей и учеников. Программа празднования состояла из двух частей: у памятника и в актовом зале гимназии.

В 1916, 1917 учебном году в гимназии было 8 основных и один приготовительный класс, обучалось 386 учеников, а плата за обучение составляла 60 рублей в год.

С 1944 года здание гимназии стало частью Киевского автомобильно-дорожного института и было капитально перестроено для его нужд.