El Gimnasio de Kiev-Pechersk, conocido también como el Quinto Gimnasio de Kiev, fue fundado en Kiev en 1884 como un gimnasio masculino estatal.

La idea de crear el quinto gimnasio masculino se discutió por primera vez en la Duma Municipal de Kiev en 1882. En ese momento, el alcalde G. I. Eismann propuso al inspector del Distrito Educativo de Kiev, S. P. Golubtsov, abrir una progimnasia en las áreas de Novo Stroyeniya o Pechersk, que estaban alejadas de las instituciones educativas en el centro de la ciudad. El benefactor Nikolai Artemievich Tereshchenko se ofreció a donar 100 mil rublos con la condición de que con esos fondos se abriera un gimnasio completo de ocho clases. Los residentes locales y el propio Tereshchenko eligieron Pechersk para ubicar el gimnasio, y él propuso llamarlo Gimnasio de Kiev-Pechersk.

El 21 de febrero de 1884 se emitió un decreto imperial sobre la creación del gimnasio. En el año académico 1885/86 se abrieron las clases preparatoria, 1ª y 2ª. Al principio, las clases se llevaban a cabo en una casa alquilada de 11 habitaciones de Zakhariy Rybin en la calle Nikolskaya, y en 1886 el gimnasio se trasladó a su propio edificio en la esquina de Nikolskaya y Suvorovskaya, diseñado por el ingeniero coronel N. I. Chekmarev en estilo ruso. En 1889, M. F. Mering se convirtió en el benefactor honorario del gimnasio, y en 1892 tuvo lugar la primera graduación.

El primer director del gimnasio, V. I. Petr, organizó activamente excursiones para los estudiantes. Al principio, eran paseos de un día por el Dnipro, y en 1892 la clase de graduación realizó un viaje de tres semanas a Crimea. Desde entonces, Petr organizó anualmente excursiones educativas de verano para los graduados a varios lugares del Imperio Ruso: en 1894 al Cáucaso, en 1895 a Finlandia, en 1896 a la Exposición All-Rusa en Nizhni Nóvgorod y luego por el Volga, en 1897 a los Urales, en 1898 al Cáucaso y Crimea. En 1900, se realizó un gran viaje con 97 estudiantes a la Exposición Mundial en París, visitando Berlín, Dresde, Colonia, Suiza, Praga, Viena, Budapest y otras ciudades. En 1901, los gimnasiastas visitaron San Petersburgo, Finlandia, Suecia, Dinamarca y Alemania, y en 1902 volvieron a visitar Crimea y el Cáucaso. Los detalles de estos viajes se describieron en folletos, elaborados principalmente por los estudiantes.

El 26 de mayo de 1899, el gimnasio celebró el centenario del nacimiento de Alexander Sergeyevich Pushkin, inaugurando un monumento frente al edificio por iniciativa de los profesores y estudiantes. El programa de celebración constó de dos partes: en el monumento y en el salón de actos del gimnasio.

En el año académico 1916-1917, el gimnasio contaba con 8 clases principales y una preparatoria, con 386 estudiantes, y la matrícula era de 60 rublos al año.

Desde 1944, el edificio del gimnasio se convirtió en parte del Instituto de Automóviles y Carreteras de Kiev y fue completamente remodelado para sus necesidades.