Die Kiew-Petscherska Gymnasium, auch bekannt als Kiews 5. Gymnasium, wurde 1884 in Kiew als staatliche Jungenschule gegründet.

Die Idee zur Gründung der fünften Jungenschule wurde erstmals 1882 in der Kiewer Stadtverordnetenversammlung diskutiert. Damals schlug der Bürgermeister G. I. Eismann dem Aufseher des Kiewer Schulbezirks S. P. Golubtsov vor, eine Vorschule in den Gebieten von Neuen Bauten oder Petschersk zu eröffnen, die weit von den Bildungseinrichtungen im Stadtzentrum entfernt waren. Der Wohltäter Nikolai Artemjewitsch Tereschtschenko bot an, 100.000 Rubel zu spenden, unter der Bedingung, dass mit diesen Mitteln eine vollwertige achtklassige Schule eröffnet wird. Die Anwohner und Tereschtschenko selbst wählten Petschersk als Standort für die Schule und er schlug vor, sie Kiew-Petscherska zu nennen.

Am 21. Februar 1884 wurde ein höchster Erlass zur Gründung der Schule erlassen. Im Schuljahr 1885/86 wurden die Vorbereitungs-, 1. und 2. Klassen eröffnet. Zunächst fanden die Unterrichtsstunden in einem gemieteten 11-Zimmer-Haus von Zacharij Rybin auf der Nikolskaja Straße statt, und 1886 zog die Schule in ein eigenes Gebäude an der Ecke Nikolskaja und Suworowskaja, das im russischen Stil von Ingenieur-Oberst N. I. Tschekmarjow entworfen wurde. 1889 wurde M. F. Mering Ehrenaufseher der Schule und 1892 fand der erste Abschluss statt.

Der erste Direktor der Schule, W. I. Petr, organisierte aktiv Schülerausflüge. Zunächst waren es eintägige Spaziergänge am Dnipro, und 1892 machte die Abschlussklasse eine dreiwöchige Reise nach Krim. Seitdem organisierte Petr jährlich Sommerbildungsreisen für die Absolventen zu verschiedenen Orten des Russischen Reiches: 1894 zum Kaukasus, 1895 nach Finnland, 1896 zur Allrussischen Ausstellung in Nischni Nowgorod und weiter entlang der Wolga, 1897 zum Ural, 1898 zum Kaukasus und nach Krim. Im Jahr 1900 fand eine große Reise mit 97 Schülern zur Weltausstellung in Paris statt, mit Besuchen in Berlin, Dresden, Köln, der Schweiz, Prag, Wien, Budapest und anderen Städten. 1901 besuchten die Gymnasiasten St. Petersburg, Finnland, Schweden, Dänemark und Deutschland, und 1902 reisten sie erneut nach Krim und Kaukasus. Einzelheiten dieser Reisen wurden in Broschüren beschrieben, die hauptsächlich von Schülern verfasst wurden.

Am 26. Mai 1899 feierte die Schule das hundertjährige Jubiläum von Alexander Sergejewitsch Puschkin, indem sie vor dem Gebäude ein Denkmal auf Initiative der Lehrer und Schüler errichtete. Das Feierprogramm bestand aus zwei Teilen: am Denkmal und im Festsaal der Schule.

Im Schuljahr 1916/1917 gab es an der Schule 8 Haupt- und eine Vorbereitungsklasse mit 386 Schülern, und die Schulgebühren betrugen 60 Rubel pro Jahr.

Seit 1944 wurde das Gebäude der Schule Teil des Kiewer Automobil- und Straßeninstituts und wurde grundlegend für dessen Bedürfnisse umgebaut.