La Gimnazie de Kiev-Petchersk, également connue sous le nom de Cinquième Gimnazie de Kiev, a été fondée à Kiev en 1884 en tant que gimnazie masculine d'État.

L'idée de créer la cinquième gimnazie masculine a été discutée pour la première fois au conseil municipal de Kiev en 1882. À l'époque, le maire G. I. Eïsmann a proposé au directeur de l'Académie de Kiev, S. P. Golubtsov, d'ouvrir une progymnazie dans les quartiers de Novo Stroyeniya ou de Petchersk, qui étaient éloignés des établissements d'enseignement du centre-ville. Le bienfaiteur Nikola Artemievich Tereshchenko a proposé de faire un don de 100 000 roubles à condition qu'une gimnazie complète de huit classes soit ouverte avec cet argent. Les habitants locaux et Tereshchenko lui-même ont choisi Petchersk pour l'emplacement de la gimnazie, et il a proposé de l'appeler Kiev-Petchersk.

Le 21 février 1884, un décret impérial a été émis pour établir la gimnazie. En 1885/86, les classes préparatoire, 1ère et 2ème ont ouvert. Au début, les cours se déroulaient dans une maison louée de 11 pièces appartenant à Zacharia Rybin sur la rue Nikolskaya, et en 1886, la gimnazie a déménagé dans son propre bâtiment à l'angle de Nikolskaya et Suvorovskaya, conçu par l'ingénieur-colonel N. I. Tchekmariev dans le style russe. En 1889, M. F. Mering est devenu le bienfaiteur honoraire de la gimnazie, et en 1892, la première promotion a eu lieu.

Le premier directeur de la gimnazie, V. I. Petr, a activement organisé des excursions pour les élèves. Au début, il s'agissait de promenades d'une journée le long du Dnipro, et en 1892, la classe de fin d'études est partie pour un voyage de trois semaines en Crimée. Depuis lors, Petr organisait chaque année des excursions éducatives d'été pour les diplômés dans divers endroits de l'Empire russe : en 1894 dans le Caucase, en 1895 en Finlande, en 1896 à l'Exposition universelle à Nijni Novgorod et le long de la Volga, en 1897 dans l'Oural, en 1898 dans le Caucase et en Crimée. En 1900, un grand voyage avec 97 élèves a eu lieu à l'Exposition universelle de Paris, avec des visites à Berlin, Dresde, Cologne, en Suisse, à Prague, Vienne, Budapest et d'autres villes. En 1901, les gimnazistes ont visité Saint-Pétersbourg, la Finlande, la Suède, le Danemark et l'Allemagne, et en 1902, ils sont retournés en Crimée et dans le Caucase. Les détails de ces voyages étaient décrits dans des brochures principalement rédigées par les élèves.

Le 26 mai 1899, la gimnazie a célébré le centenaire de la naissance d'Alexandre Sergueïevitch Pouchkine en inaugurant une statue devant le bâtiment, à l'initiative des enseignants et des élèves. Le programme de célébration se composait de deux parties : devant la statue et dans l'auditorium de la gimnazie.

En 1916-1917, la gimnazie comptait 8 classes principales et une classe préparatoire, avec 386 élèves, et les frais de scolarité s'élevaient à 60 roubles par an.

Depuis 1944, le bâtiment de la gimnazie fait partie de l'Institut automobile et routier de Kiev et a été complètement reconstruit pour ses besoins.