Город Каракол, ранее известный как Пржевальск, занимает четвёртое место по величине среди населённых пунктов Кыргызстана. Он был основан 1 июля 1869 года как военно-административный центр на караванном пути из Чуйской долины в Кашгарию. Штабс-капитан барон Каульбарс получил задание найти подходящее место для нового города.

23 марта 1889 года по указу царя Александра III город Каракол был переименован в Пржевальск в честь Николая Михаиловича Пржевальского, который скончался в Караколе от брюшного тифа во время подготовки к своему пятому путешествию. По его желанию он был похоронен на берегу Иссык-Куля.

Город имел строгую прямоугольную планировку, и каждому застройщику предписывалось сажать сад и аллею перед домом. До 1887 года здесь в основном строились глинобитные дома, но после сильного землетрясения 1887 года стали возводить деревянные дома с резными крылечками, что придавало городу облик среднерусской полосы.

Пржевальск выделялся среди городов Средней Азии своей культурной жизнью. Из него отправлялись участники многочисленных экспедиций в Центральную Азию, среди которых были известные учёные и путешественники. В 1887 году здесь была открыта первая метеостанция на территории современной Киргизии, а также первая публичная библиотека. В 1907 году по инициативе штабс-капитана В. А. Пьяновского был основан конный завод.

С экономической точки зрения город развивался как торговый и административный центр всего Прииссыккулья.