Первым мостом в Москве стал наплавной Москворецкий мост, который состоял из брёвен, лежащих на воде. Его разводили, чтобы пропустить суда. Со временем появились и другие наплавные мосты, но их приходилось разбирать во время половодья, и они не подходили для переправки крупной артиллерии. К XVII веку стало ясно, что нужен постоянный мост, не зависящий от сезона и погоды.

В 1643 году для строительства Каменного моста пригласили мастера Анце Кристлера из Страсбурга. Он вместе с дядей Иваном создал деревянную модель и чертежи моста. Место для строительства выбрали чуть выше впадения Неглинки в Москву-реку, но работы не продвинулись дальше начального этапа.

Строительство возобновили в 1682 году и завершили в 1687 году по проекту Кристлера. Мост длиной 149 метров и шириной 21 метр строил неизвестный монах. Из-за больших затрат появилась поговорка: «Дороже Каменного моста».

Мост начинался от угла Дома правительства и шёл на улицу Ленивка. На нём располагались лавки, и он стал популярным местом прогулок. С замоскворецкой стороны установили башню с воротами и пивной на смотровой площадке, откуда открывался вид на Кремль. Под мостом работала мельница.

В 1783 году из-за напора воды и плохого ухода обрушились три арки моста с лавками купца Епанешникова, погибли 4 человека. Во время ремонта убрали все лавки и башню. В таком виде мост простоял до середины XIX века.

В 1859 году на месте старого построили новый Каменный мост с металлическими фермами. Он прослужил до середины 1930-х годов.

Современный Большой Каменный мост открыли в 1938 году. Его направили не к узкой Ленивке, а ближе к Кремлю. Длина моста с подходами составила 487 метров, а высокие металлические арки перекрыли реку одним пролётом. Строительство новых мостов в 1938 году было связано с открытием канала Москва-Волга, так как по реке должны были ходить большие суда, требующие высоких пролётов.