Старейшим каменным виадуком в России считается калужский каменный мост, возведенный в 1785 году по распоряжению первого губернатора Калужского наместничества Михаила Никитича Кречетникова. Проект моста был разработан известным архитектором Петром Романовичем Никитиным в стиле русского классицизма. Строительство началось в 1777 году и завершилось в 1780 году.

Длина моста составляет около 160 метров, а высота, около 20 метров. Он опирается на 15 крупных каменных арок, причем три центральные арки выполнены в два этажа. После завершения строительства рядом с мостом были возведены 28 торговых каменных лавок, которые в 40-х годах XIX века заменили чугунными коваными решетками. Овраг, через который проходит мост, во второй половине XIX века был укреплен насаждениями по распоряжению известного калужского губернатора Николая Михайловича Смирнова. В 1910 году дорожное полотно залили железобетоном.

Ранее по дну оврага под мостом протекал ручей Березуйка, который со временем обмелел и исчез. Мост функционировал более двух веков без серьезного ремонта, хотя в 1975 году его признали непригодным для эксплуатации и планировали ремонтировать, но финансирование из государственного бюджета не поступило. Повторная экспертиза показала его пригодность к дальнейшему использованию. Однако 10 апреля 2009 года при замене лампочек произошло небольшое обрушение пешеходной части моста, и его закрыли сначала для транспорта, а затем и для пешеходов. Только тогда правительство РФ выделило средства на обследование и реставрацию, которая длилась до 2010 года.

16 февраля 2010 года состоялось торжественное открытие отреставрированного моста, на котором присутствовало множество людей, включая гостей из Москвы. По старинной традиции первой по мосту проехала лошадиная упряжка, а затем был запущен троллейбус.

Планировалось продолжить ремонтно-реставрационные работы на Каменном мосту, но пока никто не спешит с их реализацией. Необходимо провести перекладку белокаменного карниза и лицевой кладки фасадов, благоустроить территорию, включая Березуйский овраг, очистить его от зарослей и обеспечить вид на старинное сооружение.

Для жителей Калуги мост является настоящей ценностью и символом города. Существует городская традиция, согласно которой после регистрации брака молодой муж должен пронести жену на руках через мост. Другая традиция, распространенная в разных городах и странах, заключается в том, что молодожены вешают замок на перила моста, а ключ выбрасывают в овраг, чтобы брак был крепким. В 2009 году власти города запретили вешать замки на перила, но чтобы сохранить традицию, установили специальное металлическое дерево на Золотой аллее на улице Карла Маркса, проходящей вдоль Березуйского оврага.