Die älteste steinerne Viadukt in Russland gilt als die Kaluzhsky Steinbrücke, die 1785 auf Anordnung des ersten Gouverneurs des Kaluzhsky Gouvernements, Michail Nikititsch Kretschetinikow, errichtet wurde. Das Projekt der Brücke wurde vom bekannten Architekten Peter Romanowitsch Nikitin im Stil des russischen Klassizismus entworfen. Der Bau begann 1777 und wurde 1780 abgeschlossen.

Die Länge der Brücke beträgt etwa 160 Meter, die Höhe etwa 20 Meter. Sie stützt sich auf 15 große steinerne Bögen, wobei die drei zentralen Bögen in zwei Etagen ausgeführt sind. Nach Abschluss des Baus wurden in der Nähe der Brücke 28 Handelssteinhäuser errichtet, die in den 40er Jahren des 19. Jahrhunderts durch gusseiserne Schmiedegitter ersetzt wurden. Der Graben, über den die Brücke führt, wurde in der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts auf Anordnung des bekannten kaluzhsky Gouverneurs Nikolai Michailowitsch Smirnow mit Bepflanzungen gesichert. Im Jahr 1910 wurde die Fahrbahn mit Stahlbeton übergossen.

Früher floss ein Bach, die Berezuyka, durch den Grund des Grabens unter der Brücke, der im Laufe der Zeit versiegte und verschwand. Die Brücke funktionierte über zwei Jahrhunderte ohne ernsthafte Reparaturen, obwohl sie 1975 für unbrauchbar erklärt wurde und eine Reparatur geplant war, aber keine Mittel aus dem Staatshaushalt bereitgestellt wurden. Eine erneute Prüfung zeigte ihre Eignung für die weitere Nutzung. Am 10. April 2009 kam es jedoch bei dem Austausch von Glühbirnen zu einem kleinen Einsturz des Fußgängerteils der Brücke, und sie wurde zunächst für den Verkehr und dann auch für Fußgänger gesperrt. Erst dann stellte die Regierung der RF Mittel für die Untersuchung und Restaurierung bereit, die bis 2010 dauerte.

Am 16. Februar 2010 fand die feierliche Eröffnung der restaurierten Brücke statt, an der viele Menschen, einschließlich Gäste aus Moskau, teilnahmen. Nach alter Tradition fuhr als erstes eine Pferdekutsche über die Brücke, gefolgt von einem Trolleybus.

Es war geplant, die Reparatur- und Restaurierungsarbeiten an der Steinbrücke fortzusetzen, aber bisher eilt niemand mit deren Umsetzung. Es ist notwendig, die weiße Steinbrüstung und die Fassadenverkleidung zu erneuern, das Gebiet einschließlich des Berezuyka-Graben zu gestalten, es von Gestrüpp zu befreien und den Blick auf das alte Bauwerk zu gewährleisten.

Für die Einwohner von Kaluga ist die Brücke ein wahrer Wert und ein Symbol der Stadt. Es gibt eine städtische Tradition, nach der der junge Ehemann nach der Eheschließung seine Frau über die Brücke tragen muss. Eine andere Tradition, die in verschiedenen Städten und Ländern verbreitet ist, besteht darin, dass die Frischvermählten ein Schloss an das Geländer der Brücke hängen und den Schlüssel in den Graben werfen, damit die Ehe stark bleibt. Im Jahr 2009 verbot die Stadtverwaltung das Anbringen von Schlössern am Geländer, um die Tradition zu bewahren, wurde jedoch ein spezieller Metallbaum in der Goldenen Allee in der Karl-Marx-Straße, die entlang des Berezuyka-Graben verläuft, installiert.