Le plus ancien viaduc en pierre de Russie est le pont en pierre de Kalouga, construit en 1785 sur ordre du premier gouverneur du gouvernement de Kalouga, Mikhaïl Nikititch Krechetnikov. Le projet du pont a été élaboré par l'architecte célèbre Piotr Romanovitch Nikitine dans le style du classicisme russe. La construction a commencé en 1777 et s'est achevée en 1780.

La longueur du pont est d'environ 160 mètres, et sa hauteur, d'environ 20 mètres. Il repose sur 15 grandes arches en pierre, dont trois arches centrales sont à deux étages. Après l'achèvement de la construction, 28 boutiques en pierre ont été érigées à proximité du pont, remplacées par des grilles en fonte dans les années 1840. Le ravin, par lequel passe le pont, a été renforcé dans la seconde moitié du XIXe siècle par des plantations sur ordre du célèbre gouverneur de Kalouga, Nikolaï Mikhaïlovitch Smirnov. En 1910, la chaussée a été recouverte de béton armé.

Auparavant, un ruisseau, le Berézuyka, coulait au fond du ravin sous le pont, mais il s'est asséché et a disparu avec le temps. Le pont a fonctionné pendant plus de deux siècles sans réparations majeures, bien qu'en 1975, il ait été déclaré impropre à l'exploitation et qu'une réparation ait été prévue, mais le financement du budget d'État n'est pas arrivé. Une nouvelle expertise a montré sa capacité à être utilisé davantage. Cependant, le 10 avril 2009, lors du remplacement des ampoules, un léger effondrement de la partie piétonne du pont s'est produit, et il a été fermé d'abord au trafic, puis aux piétons. Ce n'est qu'à ce moment-là que le gouvernement de la Fédération de Russie a alloué des fonds pour l'examen et la restauration, qui a duré jusqu'en 2010.

Le 16 février 2010, l'inauguration du pont restauré a eu lieu, avec la présence de nombreuses personnes, y compris des invités de Moscou. Selon une ancienne tradition, une attelage de chevaux a été le premier à traverser le pont, suivi par un trolleybus.

Il était prévu de poursuivre les travaux de réparation et de restauration sur le pont en pierre, mais pour l'instant, personne ne se précipite pour les réaliser. Il est nécessaire de remplacer le corniche en pierre blanche et le revêtement des façades, d'aménager le territoire, y compris le ravin de Berézuy, de le nettoyer des broussailles et d'assurer une vue sur l'ancienne structure.

Pour les habitants de Kalouga, le pont est une véritable valeur et un symbole de la ville. Il existe une tradition urbaine selon laquelle, après l'enregistrement du mariage, le jeune mari doit porter sa femme dans ses bras à travers le pont. Une autre tradition, répandue dans différentes villes et pays, consiste à ce que les jeunes mariés accrochent un cadenas aux rampes du pont et jettent la clé dans le ravin pour que le mariage soit solide. En 2009, les autorités de la ville ont interdit d'accrocher des cadenas aux rampes, mais pour préserver la tradition, un arbre métallique spécial a été installé sur l'allée dorée de la rue Karl Marx, qui longe le ravin de Berézuy.