Калачеевская пещера, расположенная в Воронежской области, является самой длинной в регионе, с общей протяженностью ходов около 1 км. Она находится на восточном склоне крупного мелового останца на правом берегу реки Толучеевка, в черте города Калач.

Вход в пещеру расположен в средней части останца, и она в основном ориентирована на запад. В конце главной галереи начинается винтовой ход, ведущий на верхний уровень. Ранее здесь находился монастырь, и помещения пещеры использовались как для религиозных, так и для хозяйственных нужд.

Трудно определить, когда именно началось создание этих пещер и когда здесь действовал монастырь, так как прямых свидетельств не сохранилось. Однако, по косвенным данным, можно предположить, что пещеры начали выкапывать в 13-14 веках, и их создание проходило в несколько этапов.

Работы, проведенные в 17-18 веках, изменили облик пещер, адаптировав их для религиозных целей.

Калачеевская пещера представляет собой сложный лабиринт, который отличается от других пещер Воронежской области. Например, стасидии здесь имеют вид открытых лежанок, расширяющихся в сторону головы, в отличие от ниш в стенах на уровне пола, характерных для других пещер.

В южной части пещеры находится пещерный храм с Царскими и боковыми вратами, по краям которых вырезаны киоты для икон. В северо-восточной части алтаря есть возвышение, вероятно, служившее жертвенником, а также два постамента для мощей.

Интересной особенностью Калачеевской пещеры являются граффити на пилястрах одного из коридоров, изображающие пальмовые ветви, которые в Древнем Риме символизировали победу. Для первых христиан это был символ победы над искушениями и смертью через воскрешение, часто изображавшийся в римских катакомбах.

Также в нижней части одной из пилястр находится катакомбный крест «Знамение победы», обычный для раннехристианских катакомб.

В пещере есть ловушка в виде круговой лестницы, которая ведет на второй этаж, а затем возвращает обратно.

В настоящее время Калачеевская пещера интенсивно разрушается из-за природных и антропогенных факторов. Необходима срочная консервация этого памятника, который хранит множество загадок.