Die Kalačejewska Höhle, gelegen in der Region Woronesch, ist die längste im Gebiet, mit einer Gesamtlänge von etwa 1 km. Sie befindet sich am östlichen Hang eines großen Kreidefelsen am rechten Ufer des Flusses Tolučejewka, innerhalb der Stadt Kalač.

Der Eingang zur Höhle befindet sich in der mittleren Teil des Felsens und ist hauptsächlich nach Westen ausgerichtet. Am Ende der Hauptgalerie beginnt ein gewundener Gang, der zur oberen Ebene führt. Früher gab es hier ein Kloster, und die Räumlichkeiten der Höhle wurden sowohl für religiöse als auch für wirtschaftliche Zwecke genutzt.

Es ist schwer zu bestimmen, wann genau mit dem Bau dieser Höhlen begonnen wurde und wann das Kloster hier tätig war, da keine direkten Beweise erhalten geblieben sind. Allerdings kann man anhand indirekter Daten vermuten, dass die Höhlen im 13.-14. Jahrhundert zu graben begonnen wurden und ihre Entstehung in mehreren Phasen verlief.

Die Arbeiten, die im 17.-18. Jahrhundert durchgeführt wurden, veränderten das Erscheinungsbild der Höhlen und passten sie für religiöse Zwecke an.

Die Kalačejewska Höhle stellt ein komplexes Labyrinth dar, das sich von anderen Höhlen in der Region Woronesch unterscheidet. Zum Beispiel haben die Stasidien hier die Form von offenen Liegen, die sich in Richtung Kopf erweitern, im Gegensatz zu Nischen in den Wänden auf Fußbodenhöhe, die für andere Höhlen charakteristisch sind.

Im südlichen Teil der Höhle befindet sich ein Höhlenaltar mit königlichen und seitlichen Toren, an den Rändern derer Ikonenkästen eingearbeitet sind. Im nordöstlichen Teil des Altars gibt es eine Erhöhung, die wahrscheinlich als Altar diente, sowie zwei Podeste für Reliquien.

Eine interessante Besonderheit der Kalačejewska Höhle sind die Graffiti an den Pilastern eines der Korridore, die Palmzweige darstellen, die im antiken Rom den Sieg symbolisierten. Für die ersten Christen war dies ein Symbol des Sieges über Versuchungen und den Tod durch die Auferstehung, das oft in römischen Katakomben dargestellt wurde.

Außerdem befindet sich im unteren Teil eines der Pilaster ein katakombischer Kreuz „Zeichen des Sieges“, das für frühchristliche Katakomben typisch ist.

In der Höhle gibt es eine Falle in Form einer Wendeltreppe, die zur zweiten Etage führt und dann wieder zurückführt.

Derzeit wird die Kalačejewska Höhle intensiv durch natürliche und anthropogene Faktoren zerstört. Eine dringende Konservierung dieses Denkmals, das viele Geheimnisse birgt, ist erforderlich.