La cueva de Kalacheevskaya, ubicada en la región de Vorónezh, es la más larga de la zona, con una longitud total de pasajes de aproximadamente 1 km. Se encuentra en la ladera este de un gran afloramiento de yeso en la orilla derecha del río Toluchievka, dentro de la ciudad de Kalach.

La entrada a la cueva está situada en la parte media del afloramiento, y está principalmente orientada hacia el oeste. Al final de la galería principal comienza un pasaje en espiral que conduce al nivel superior. Anteriormente, aquí había un monasterio, y las habitaciones de la cueva se utilizaban tanto para fines religiosos como económicos.

Es difícil determinar cuándo exactamente comenzó la creación de estas cuevas y cuándo funcionó el monasterio, ya que no se han conservado testimonios directos. Sin embargo, a partir de datos indirectos, se puede suponer que las cuevas comenzaron a excavarse en los siglos XIII-XIV, y su creación se llevó a cabo en varias etapas.

Los trabajos realizados en los siglos XVII-XVIII cambiaron la apariencia de las cuevas, adaptándolas para fines religiosos.

La cueva de Kalacheevskaya es un laberinto complejo que se diferencia de otras cuevas de la región de Vorónezh. Por ejemplo, las estasidias aquí tienen la forma de lechos abiertos que se ensanchan hacia la cabeza, a diferencia de las nichos en las paredes a nivel del suelo, característicos de otras cuevas.

En la parte sur de la cueva se encuentra un templo subterráneo con puertas reales y laterales, cuyas orillas están talladas con kiotos para íconos. En la parte noreste del altar hay una elevación, que probablemente sirvió como altar, así como dos pedestales para reliquias.

Una característica interesante de la cueva de Kalacheevskaya son los grafitis en los pilastras de uno de los corredores, que representan ramas de palma, que en la Antigua Roma simbolizaban la victoria. Para los primeros cristianos, este era un símbolo de victoria sobre las tentaciones y la muerte a través de la resurrección, a menudo representado en las catacumbas romanas.

También en la parte inferior de uno de los pilastras se encuentra una cruz de catacumba "Signo de la victoria", común en las catacumbas cristianas primitivas.

En la cueva hay una trampa en forma de escalera circular, que lleva al segundo piso y luego regresa.

En la actualidad, la cueva de Kalacheevskaya se está destruyendo intensamente debido a factores naturales y antropogénicos. Es urgente conservar este monumento, que guarda numerosos misterios.