Название монастыря распространилось на всю окружающую местность, и один из семи московских холмов теперь известен как "Ивановская горка".

Согласно одной из версий, монастырь был основан в XIV или XV веке в Замоскворечье, рядом с Пятницкой улицей. Об этом напоминает храм в Черниговском переулке, посвященный Усекновению Главы Иоанна Предтечи. В 1530-х годах княгиня Елена Глинская, мать будущего царя Ивана IV Грозного, перенесла монастырь на нынешнее место, на другую сторону реки. Тогда же был построен каменный собор во имя Иоанна Предтечи, бесстолпный одноглавый храм с тремя алтарными апсидами и тремя притворами. Иван Грозный уделял монастырю особое внимание, и первые цари из династии Романовых также делали пожертвования. Кроме собора, существовала надвратная церковь Происхождения честных древ Животворящего Креста Господня. Однако эти здания до наших дней не сохранились.

Отечественная война 1812 года нанесла ущерб Ивановскому монастырю: после ухода французов он был признан разоренным и закрыт. Кельи стали квартирами для служащих Синодальной типографии, а церкви, приходскими. В 1859 году было разрешено восстановить монастырь на средства подполковницы Елизаветы Макаровой-Зубачевой. Почти все монастырские постройки, включая храмы, были разобраны, и на их месте по проекту архитектора М.Д. Быковского в 1860 и 1879 годах был построен новый комплекс, сохранившийся до наших дней. Новый собор был выполнен в стиле неоренессанс, с элементами русской архитектуры, по мотивам церкви Санта-Мария-дель-Фьоре во Флоренции. Граненый купол собора прорезан двойными окнами и увенчан "луковичной" главой, окруженной пирамидками с крестами. Северный вход в монастырь отмечен двумя башнями-колокольнями, характерными для католицизма, но увенчанными шатрами, что является русским мотивом. Таким образом, М.Д. Быковский объединил различные стили в монастырском комплексе. В этом же духе выполнены здания келий с церковью праведной Елисаветы.

Ивановский монастырь служил не только монашеской обителью, но и тюрьмой. Два самых известных эпизода связаны с женщинами. Первой была помещица Дарья Салтыкова, известная как "Салтычиха" за жестокость и убийства крестьян. Лишенная дворянства и имущества, она была заключена в монастырскую темницу и выставлена москвичам напоказ в клетке. Вторую заключенную, инокиню Досифею, напротив, скрывали от посторонних. Она считалась тайной дочерью императрицы Елизаветы Петровны и графа Алексея Разумовского. Прожив в монастыре почти 25 лет, она была похоронена в 1810 году в Новоспасском монастыре рядом с усыпальницей бояр Романовых, что косвенно подтверждает ее родство с императорской династией.

После революции монастырь перестал действовать как обитель: в 1918 году здесь был открыт один из 11 московских концентрационных лагерей, позже преобразованный в Исправительно-трудовой дом. В 1924 году на его месте была создана Московская фабрично-трудовая колония под управлением НКВД. Позже собор стал архивохранилищем, а в корпусах келий разместилась Высшая юридическая заочная школа МВД СССР. Лишь в 2000 году богослужения были возобновлены, монастырь восстановил свой статус, проведены реставрационные работы, воссоздан мраморный иконостас собора и росписи. Со стороны Малого Ивановского переулка построена часовня во имя Иоанна Предтечи, где хранится древняя монастырская икона, пережившая революцию. Сегодня монастырь официально называется Иоанно-Предтеченским, что более правильно с канонической точки зрения, но не совсем верно исторически.

Главный собор монастыря, храм Усекновения Главы Иоанна Предтечи, имеет необычную для православных церквей архитектуру. Он был построен в XIX веке по образцу итальянских базилик, в частности, флорентийского собора Санта-Мария-дель-Фьоре.