Le nom du monastère s'est répandu dans toute la région environnante, et l'une des sept collines de Moscou est désormais connue sous le nom de "Colline d'Ivanovo".

Selon l'une des versions, le monastère a été fondé au XIV ou au XV siècle à Zamoskvorechye, près de la rue Piatnitskaya. Cela est rappelé par l'église dans la ruelle Tchernigovski, dédiée à la Décollation de Saint Jean-Baptiste. Dans les années 1530, la princesse Elena Glinskaïa, mère du futur tsar Ivan IV le Terrible, a déplacé le monastère à son emplacement actuel, de l'autre côté de la rivière. C'est à cette époque qu'une cathédrale en pierre a été construite au nom de Saint Jean-Baptiste, une église à une seule coupole sans colonnes avec trois absides altérales et trois porches. Ivan le Terrible a accordé une attention particulière au monastère, et les premiers tsars de la dynastie des Romanov ont également fait des dons. En plus de la cathédrale, il y avait une église au-dessus de la porte, dédiée à l'Origine des Saintes Arbres de la Croix Vivifiante du Seigneur. Cependant, ces bâtiments n'ont pas survécu jusqu'à nos jours.

La guerre patriotique de 1812 a causé des dommages au monastère d'Ivanovo : après le départ des Français, il a été reconnu comme ruiné et fermé. Les cellules sont devenues des appartements pour les employés de l'imprimerie synodale, et les églises, des paroissiales. En 1859, il a été permis de restaurer le monastère grâce aux fonds de la sous-colonelle Elizaveta Makarova-Zubacheva. Presque tous les bâtiments monastiques, y compris les églises, ont été démolis, et à leur place, selon le projet de l'architecte M.D. Bykovski, un nouveau complexe a été construit en 1860 et 1879, qui a survécu jusqu'à nos jours. La nouvelle cathédrale a été réalisée dans le style néo-Renaissance, avec des éléments de l'architecture russe, inspirée de l'église Santa Maria del Fiore à Florence. Le dôme angulaire de la cathédrale est percé de fenêtres doubles et surmonté d'une coupole en forme d'oignon, entourée de pyramides avec des croix. L'entrée nord du monastère est marquée par deux tours-clochers, caractéristiques du catholicisme, mais surmontées de flèches, ce qui est un motif russe. Ainsi, M.D. Bykovski a combiné différents styles dans le complexe monastique. Dans le même esprit, les bâtiments des cellules avec l'église de la juste Élisabeth ont été réalisés.

Le monastère d'Ivanovo a servi non seulement de monastère, mais aussi de prison. Deux des épisodes les plus connus sont liés à des femmes. La première était la propriétaire Daria Saltykova, connue sous le nom de "Saltychikha" pour sa cruauté et ses meurtres de paysans. Privée de sa noblesse et de ses biens, elle a été enfermée dans la prison du monastère et exposée aux Moscovites dans une cage. La deuxième détenue, la moniale Dosifeïa, au contraire, était cachée des étrangers. Elle était considérée comme la fille secrète de l'impératrice Élisabeth Petrovna et du comte Alexeï Razoumovski. Ayant vécu au monastère pendant près de 25 ans, elle a été enterrée en 1810 au monastère de Novospassky, près de la sépulture des boyards Romanov, ce qui confirme indirectement son lien avec la dynastie impériale.

Après la révolution, le monastère a cessé d'agir comme une abbaye : en 1918, l'un des 11 camps de concentration de Moscou y a été ouvert, plus tard transformé en maison de correction. En 1924, une colonie de travail a été créée à sa place sous la direction du NKVD. Plus tard, la cathédrale est devenue un dépôt d'archives, et les bâtiments des cellules ont abrité l'École supérieure de droit à distance du ministère de l'Intérieur de l'URSS. Ce n'est qu'en 2000 que les services religieux ont été rétablis, le monastère a retrouvé son statut, des travaux de restauration ont été réalisés, un iconostase en marbre de la cathédrale et des fresques ont été recréés. Du côté de la petite ruelle d'Ivanovo, une chapelle a été construite au nom de Saint Jean-Baptiste, où est conservée une ancienne icône monastique ayant survécu à la révolution. Aujourd'hui, le monastère est officiellement appelé le Monastère de Saint Jean-Baptiste, ce qui est plus correct du point de vue canonique, mais pas tout à fait exact historiquement.

La cathédrale principale du monastère, l'église de la Décollation de Saint Jean-Baptiste, a une architecture inhabituelle pour les églises orthodoxes. Elle a été construite au XIX siècle sur le modèle des basiliques italiennes, en particulier de la cathédrale florentine Santa Maria del Fiore.