El nombre del monasterio se ha extendido por toda la zona circundante, y una de las siete colinas de Moscú ahora es conocida como "Colina Ivanovskaya".

Según una de las versiones, el monasterio fue fundado en el siglo XIV o XV en Zamokvorye, cerca de la calle Pyatnitskaya. Esto lo recuerda el templo en el callejón Chernigovsky, dedicado a la Decapitación de San Juan Bautista. En la década de 1530, la princesa Elena Glinskaya, madre del futuro zar Iván IV el Terrible, trasladó el monasterio a su ubicación actual, al otro lado del río. En ese momento se construyó una catedral de piedra en honor a San Juan Bautista, un templo de una sola cúpula sin columnas con tres ábsides altar y tres naves. Iván el Terrible prestó especial atención al monasterio, y los primeros zares de la dinastía Romanov también hicieron donaciones. Además de la catedral, existía una iglesia sobre la puerta dedicada a la Aparición de la Cruz Vivificadora del Señor. Sin embargo, estos edificios no han sobrevivido hasta nuestros días.

La Guerra Patriótica de 1812 causó daños al monasterio Ivanovsky: tras la salida de los franceses, fue declarado arruinado y cerrado. Las celdas se convirtieron en apartamentos para los empleados de la imprenta sinodal, y las iglesias, en parroquiales. En 1859 se permitió restaurar el monasterio con fondos de la teniente coronel Elizaveta Makarova-Zubacheva. Casi todos los edificios del monasterio, incluidas las iglesias, fueron desmantelados, y en su lugar, según el proyecto del arquitecto M.D. Bykovsky, se construyó un nuevo complejo en 1860 y 1879, que ha perdurado hasta nuestros días. La nueva catedral fue realizada en estilo neorenacentista, con elementos de la arquitectura rusa, inspirada en la iglesia de Santa María del Fiore en Florencia. La cúpula facetada de la catedral está atravesada por ventanas dobles y coronada con una cúpula "en forma de cebolla", rodeada de pirámides con cruces. La entrada norte al monasterio está marcada por dos torres campanario, características del catolicismo, pero coronadas con techos a dos aguas, lo que es un motivo ruso. Así, M.D. Bykovsky combinó diversos estilos en el complejo monástico. En este mismo espíritu se construyeron los edificios de las celdas con la iglesia de la justa Elisabet.

El monasterio Ivanovsky sirvió no solo como un refugio monástico, sino también como prisión. Dos de los episodios más conocidos están relacionados con mujeres. La primera fue la nobleza Daria Saltykova, conocida como "Saltchikha" por su crueldad y asesinatos de campesinos. Despojada de su nobleza y propiedades, fue encarcelada en la prisión del monasterio y exhibida a los moscovitas en una jaula. La segunda prisionera, la monja Dosifea, por el contrario, fue ocultada de los extraños. Se consideraba la hija secreta de la emperatriz Elizabeth Petrovna y el conde Alexei Razumovsky. Tras vivir en el monasterio casi 25 años, fue enterrada en 1810 en el monasterio Novospassky, cerca de la tumba de los boyardos Romanov, lo que confirma indirectamente su parentesco con la dinastía imperial.

Después de la revolución, el monasterio dejó de funcionar como refugio: en 1918 se abrió aquí uno de los 11 campos de concentración de Moscú, que más tarde se transformó en una casa de trabajo correccional. En 1924 se creó en su lugar la colonia de trabajo de fábricas de Moscú bajo la administración del NKVD. Más tarde, la catedral se convirtió en un archivo, y en los edificios de las celdas se instaló la Escuela Jurídica a Distancia Superior del Ministerio del Interior de la URSS. Solo en el año 2000 se reanudaron los servicios religiosos, el monasterio recuperó su estatus, se llevaron a cabo trabajos de restauración, se recreó el iconostasio de mármol de la catedral y las pinturas murales. Desde el callejón Malaya Ivanovskaya se construyó una capilla en honor a San Juan Bautista, donde se guarda un antiguo ícono monástico que sobrevivió a la revolución. Hoy en día, el monasterio se llama oficialmente Monasterio de San Juan Bautista, lo cual es más correcto desde el punto de vista canónico, pero no del todo correcto históricamente.

La catedral principal del monasterio, el templo de la Decapitación de San Juan Bautista, tiene una arquitectura inusual para las iglesias ortodoxas. Fue construida en el siglo XIX siguiendo el modelo de las basílicas italianas, en particular, de la catedral florentina de Santa María del Fiore.