Der Name des Klosters verbreitete sich über die gesamte umliegende Gegend, und einer der sieben Moskauer Hügel ist jetzt als "Iwanowskaja Gorka" bekannt.

Laut einer der Versionen wurde das Kloster im 14. oder 15. Jahrhundert in Samoskworetschje, in der Nähe der Pjatnizkaja-Straße, gegründet. Daran erinnert die Kirche in der Tschernigowskij-Gasse, die der Enthauptung des Heiligen Johannes des Täufers gewidmet ist. In den 1530er Jahren verlegte Fürstin Elena Glinskaja, die Mutter des zukünftigen Zaren Iwan IV. dem Schrecklichen, das Kloster an seinen heutigen Standort, auf die andere Seite des Flusses. Damals wurde eine steinerne Kathedrale im Namen des Johannes des Täufers erbaut, eine einschiffige Kirche ohne Säulen mit drei Altarapsiden und drei Vorhallen. Iwan der Schreckliche schenkte dem Kloster besondere Aufmerksamkeit, und auch die ersten Zaren der Romanow-Dynastie machten Spenden. Neben der Kathedrale gab es eine Überwachungskirche zur Herkunft der ehrwürdigen Holzstücke des Lebensspendenden Kreuzes des Herrn. Diese Gebäude sind jedoch bis heute nicht erhalten geblieben.

Der Vaterländische Krieg von 1812 fügte dem Iwanowski Kloster Schaden zu: Nach dem Abzug der Franzosen wurde es als verwüstet anerkannt und geschlossen. Die Zellen wurden zu Wohnungen für Angestellte der Synodal-Druckerei, und die Kirchen wurden zu Gemeindekirchen. 1859 wurde die Wiederherstellung des Klosters mit Mitteln der Oberstleutnantin Jelisaweta Makarowa-Zubatschewa genehmigt. Fast alle Klostergebäude, einschließlich der Kirchen, wurden abgerissen, und an ihrer Stelle wurde nach dem Entwurf des Architekten M.D. Bykowksy in den Jahren 1860 und 1879 ein neuer Komplex errichtet, der bis heute erhalten ist. Die neue Kathedrale wurde im Stil des Neurenaissances mit Elementen der russischen Architektur nach dem Vorbild der Kirche Santa Maria del Fiore in Florenz gestaltet. Die facettierte Kuppel der Kathedrale ist mit doppelten Fenstern durchbrochen und wird von einer "zwiebelförmigen" Kuppel gekrönt, die von Pyramiden mit Kreuzen umgeben ist. Der nördliche Eingang zum Kloster wird von zwei Glockentürmen markiert, die für den Katholizismus charakteristisch sind, aber mit Zeltdächern gekrönt sind, was ein russisches Motiv darstellt. So vereinte M.D. Bykowksy verschiedene Stile im Klosterkomplex. In demselben Geist wurden die Gebäude der Zellen mit der Kirche der heiligen Elisabeth gestaltet.

Das Iwanowski Kloster diente nicht nur als Kloster, sondern auch als Gefängnis. Zwei der bekanntesten Episoden sind mit Frauen verbunden. Die erste war die Gutsbesitzerin Darja Saltykowa, bekannt als "Saltytschiha" wegen ihrer Grausamkeit und der Morde an Bauern. Ihrer Adeligkeit und ihres Eigentums beraubt, wurde sie in die Klosterzelle eingesperrt und den Moskauer Bürgern in einem Käfig zur Schau gestellt. Die zweite Gefangene, die Nonne Dosifeja, wurde hingegen vor Fremden verborgen. Sie galt als die geheime Tochter von Kaiserin Elisabeth Petrowna und Graf Alexei Rasumowski. Nach fast 25 Jahren im Kloster wurde sie 1810 im Nowospasski-Kloster neben dem Grab der Boyaren Romanow beigesetzt, was indirekt ihre Verwandtschaft mit der kaiserlichen Dynastie bestätigt.

Nach der Revolution hörte das Kloster auf, als Kloster zu fungieren: 1918 wurde hier eines der 11 Moskauer Konzentrationslager eröffnet, das später in ein Korrektionsarbeitslager umgewandelt wurde. 1924 wurde an seiner Stelle die Moskauer Fabrik-Arbeitskolonie unter der Verwaltung des NKWD gegründet. Später wurde die Kathedrale zum Archivlager, und in den Zellengebäuden wurde die Höhere juristische Fernschule des Innenministeriums der UdSSR untergebracht. Erst im Jahr 2000 wurden die Gottesdienste wieder aufgenommen, das Kloster stellte seinen Status wieder her, Restaurierungsarbeiten wurden durchgeführt, der marmorene Ikonostase der Kathedrale und die Malereien wurden wiederhergestellt. Von der kleinen Iwanowskaja-Gasse aus wurde eine Kapelle im Namen des Johannes des Täufers erbaut, in der ein altes Klosterikone aufbewahrt wird, die die Revolution überlebt hat. Heute wird das Kloster offiziell als Iwanow-Pretechenski bezeichnet, was aus kanonischer Sicht korrekter ist, aber historisch nicht ganz zutreffend.

Die Hauptkathedrale des Klosters, die Kirche der Enthauptung des Heiligen Johannes des Täufers, hat eine für orthodoxe Kirchen ungewöhnliche Architektur. Sie wurde im 19. Jahrhundert nach dem Vorbild italienischer Basiliken, insbesondere der florentinischen Kathedrale Santa Maria del Fiore, erbaut.