Основание монастыря относится к концу XVI века, хотя точная дата неизвестна. Изначально он существовал как женская обитель при приходской церкви Рождества Христова и упоминался в источниках как Рождественский или Иоанно-Предтеченский. Деревянная Рождественская церковь и позднее построенный кирпичный храм не сохранились. Монастырь не имел собственных земель и жил скромно на государственные субсидии и пожертвования. Город Свияжск и монастырские строения неоднократно страдали от пожаров. После пожара 1795 года, уничтожившего монастырские здания, ему передали пустующие постройки бывшего мужского монастыря. Это стало началом нового этапа в его истории, когда обитель достигла расцвета благодаря значительной государственной поддержке. В монастыре появились новые кирпичные хозяйственные и жилые здания. В 1796 году к Сергиевской церкви пристроили Иоанно-Предтеченский придел и колокольню.

С 1898 по 1906 год архитектор Ф. Н. Малиновский возвел в неовизантийском стиле большой собор во имя иконы Божьей Матери "Всех Скорбящих Радость". Ежегодно с Фоминой недели эту икону носили крестным ходом по городам и селам Казанской епархии. Высокое здание собора, расположенное на возвышенности, стало архитектурной доминантой города. К началу XX века в монастыре насчитывалось до 400 монахинь и послушниц, что делало его вторым по величине женским монастырем епархии после Казанского Богородицкого.

Монастырь был закрыт в 1919 году. В советское время все храмы перешли в ведение Свияжского историко-архитектурного музея-заповедника. Древний иконостас деревянной Троицкой церкви передали Государственному музею изобразительных искусств Республики Татарстан. Сама церковь была отреставрирована в 1959 году. Внутреннее убранство большого собора сохранилось. Здание Сергиевской церкви изучалось казанскими искусствоведами, такими как Г. П. Рылова, В. В. Мальковская и С. С. Айдаров.

В настоящее время два из трех храмов, кроме Троицкого, переданы Успенскому монастырю.

Архитектурный ансамбль обители сохранился достаточно хорошо. Он включает как сооружения, оставшиеся от Троице-Сергиева монастыря, так и постройки XIX и начала XX века.

Древнейший храм не только в монастыре, но и во всем Среднем и Нижнем Поволжье, Троицкая деревянная церковь 1551 года, единственный памятник, оставшийся от первоначального деревянного Свияжска. Она имеет уникальную культурную и историческую ценность как один из древнейших деревянных храмов России. Однако ее облик частично изменился в ходе перестроек XIX века: храм перестал быть шатровым, получил новую железную кровлю и главу, а также тёсовое покрытие. Интерьер был сильно изменен в советское время, иконы XVI и XVII веков вывезены, но конструкция резного иконостаса сохранилась.

Второй по времени храм монастыря, каменный, посвящен преподобному Сергию Радонежскому и датируется 1604 годом. Это одноглавая церковь с пристроенной чуть позже невысокой колокольней. Внутри она представляет собой редкий тип одностолпного трапезного храма. На крытой паперти, справа от входа, сохранился большой фресковый сюжет "Ветхозаветная Троица" с изображением святых Сергия Радонежского и Александра Свирского. Фреска современна самому храму и вызывает большой интерес искусствоведов, являясь точной, но увеличенной копией "Троицы" Андрея Рублева.

Третий храм, собор во имя иконы Божьей Матери "Всех Скорбящих Радость". Это самое большое и позднее сооружение Свияжска, монументальное, многокупольное здание в русско-византийском стиле.

Сохранилась также башня-часовня 1901 года, ныне освященная в честь святых Царственных Страстотерпцев, и ряд жилых и хозяйственных построек монастыря 1820-х, 30-х и 1890-х годов.