Die Gründung des Klosters geht auf das Ende des 16. Jahrhunderts zurück, obwohl das genaue Datum unbekannt ist. Ursprünglich existierte es als Frauenkloster an der Pfarrkirche der Geburt Christi und wurde in den Quellen als Weihnachts- oder Johannes-der-Täufer-Kloster erwähnt. Die hölzerne Weihnachtskirche und die später errichtete Backsteinkirche sind nicht erhalten geblieben. Das Kloster hatte kein eigenes Land und lebte bescheiden von staatlichen Subventionen und Spenden. Die Stadt Swijazhsk und die Klostergebäude litten mehrfach unter Bränden. Nach dem Brand von 1795, der die Klostergebäude zerstörte, wurden ihm die leerstehenden Gebäude des ehemaligen Männerklosters übergeben. Dies markierte den Beginn eines neuen Kapitels in seiner Geschichte, als das Kloster dank erheblicher staatlicher Unterstützung zu neuem Glanz gelangte. Im Kloster entstanden neue Backsteingebäude für wirtschaftliche und Wohnzwecke. 1796 wurde an die Sergius-Kirche die Johannes-der-Täufer-Kapelle und der Glockenturm angebaut.

Von 1898 bis 1906 errichtete der Architekt F. N. Malinowski im neobyzantinischen Stil eine große Kathedrale zu Ehren des Ikone der Gottesmutter "Freude aller Trauernden". Jährlich wurde dieses Ikone ab der Thomaswoche in einem Kreuzweg durch die Städte und Dörfer der Diözese Kasan getragen. Das hohe Gebäude der Kathedrale, das auf einem Hügel steht, wurde zur architektonischen Dominante der Stadt. Zu Beginn des 20. Jahrhunderts zählte das Kloster bis zu 400 Nonnen und Novizinnen, was es zum zweitgrößten Frauenkloster der Diözese nach dem Kasaner Gottesmutterkloster machte.

Das Kloster wurde 1919 geschlossen. In der Sowjetzeit gingen alle Kirchen in die Verwaltung des Swijazhsker historischen und architektonischen Museums. Der alte Ikonostase der hölzernen Dreifaltigkeitskirche wurde an das Staatliche Museum für Bildende Kunst der Republik Tatarstan übergeben. Die Kirche selbst wurde 1959 restauriert. Die Inneneinrichtung der großen Kathedrale blieb erhalten. Das Gebäude der Sergius-Kirche wurde von Kazaner Kunsthistorikern wie G. P. Rylov, V. V. Malkovskaya und S. S. Aydarov untersucht.

Derzeit wurden zwei der drei Kirchen, außer der Dreifaltigkeitskirche, dem Uspenski-Kloster übergeben.

Das architektonische Ensemble des Klosters ist recht gut erhalten. Es umfasst sowohl die Bauwerke, die vom Dreifaltigkeits-Sergius-Kloster übrig geblieben sind, als auch Bauten des 19. und frühen 20. Jahrhunderts.

Die älteste Kirche nicht nur im Kloster, sondern auch in ganz Mittleren und Niederen Wolga, die hölzerne Dreifaltigkeitskirche von 1551, ist das einzige Denkmal, das von dem ursprünglichen hölzernen Swijazhsk übrig geblieben ist. Sie hat einen einzigartigen kulturellen und historischen Wert als eine der ältesten hölzernen Kirchen Russlands. Ihr Erscheinungsbild hat sich jedoch teilweise im Zuge von Umbauten im 19. Jahrhundert verändert: Die Kirche hörte auf, eine Zeltform zu haben, erhielt ein neues Eisen-Dach und eine neue Kuppel sowie eine Schindelverkleidung. Das Innere wurde in der Sowjetzeit stark verändert, Ikonen des 16. und 17. Jahrhunderts wurden entfernt, aber die Konstruktion des geschnitzten Ikonostases blieb erhalten.

Die zweitälteste Kirche des Klosters, die steinerne, ist dem heiligen Sergius von Radonesch geweiht und stammt aus dem Jahr 1604. Es handelt sich um eine einschiffige Kirche mit einem etwas später angebauten niedrigen Glockenturm. Im Inneren stellt sie einen seltenen Typ einer einschiffigen Tafelkirche dar. Auf der überdachten Vorhalle, rechts vom Eingang, hat sich ein großes Fresko mit dem Motiv "Alttestamentliche Dreifaltigkeit" erhalten, das die Heiligen Sergius von Radonesch und Alexander von Swir zeigt. Das Fresko ist zeitgenössisch zur Kirche und weckt großes Interesse bei Kunsthistorikern, da es eine genaue, aber vergrößerte Kopie der "Dreifaltigkeit" von Andrej Rubljow ist.

Die dritte Kirche, die Kathedrale zu Ehren des Ikone der Gottesmutter "Freude aller Trauernden". Dies ist das größte und spätere Bauwerk von Swijazhsk, ein monumentales, mehrkuppeliges Gebäude im russisch-byzantinischen Stil.

Erhalten geblieben ist auch der Glockenturm von 1901, der heute zu Ehren der heiligen kaiserlichen Märtyrer geweiht ist, sowie eine Reihe von Wohn- und Wirtschaftsgebäuden des Klosters aus den 1820er, 30er und 1890er Jahren.