В «Описании» монастыря архимандрит Анатолий указывает, что согласно ведомости 1764 года, представленной Обоянским монастырем в Казенный приказ, церковь во имя Знамения Пресвятой Богородицы была каменной как внутри, так и снаружи, и находилась в хорошем состоянии, будучи построенной на пожертвования. До 1850 года шатер колокольни Знаменской церкви украшала корона с небольшим крестиком вместо обычного креста. Архимандрит Анатолий предполагал, что эта корона могла символизировать вклад ктиторов или царские дары при строительстве или обновлении церкви. В 1850 году буря сорвала корону, и ее заменили на восьмиконечный крест.

21 июня 1853 года был утвержден проект перестройки и расширения церкви во имя Знамения Пресвятой Богородицы в Обояни. В результате церковь получила две пристройки и стала трехпрестольной: главный престол остался в честь иконы Знамения Пресвятой Богородицы Курской, с северной стороны появился престол во имя святого Николая Чудотворца, а с южной, Зачатия святой Анны. Перестройка была профинансирована обоянской помещицей Варварой Николаевной Крыловой.

В 1877 году архимандрит Вонифатий сообщил курскому епископу Сергию о необходимости замены старого купола храма. По указанию епископа, переделка купола была поручена епархиальному архитектору А. Н. Еремееву. 14 марта того же года харьковский купец К. Е. Гринвальд по контракту обязался установить новые полы и двери, заменить купол и добавить еще четыре главы, а также оштукатурить и покрасить стены водяными красками, что он и выполнил.

В церкви было шесть колоколов, самый большой из которых был установлен при архимандрите Тихоне и ризничем и иеромонахе Пимене в 1851 году. В северном приделе находился список с чудотворной иконы Богоматери Толгской.