Dans la "Description" du monastère, l'archimandrite Anatole indique que selon le rapport de 1764, présenté par le monastère d'Oboyan au bureau gouvernemental, l'église au nom de la Znamenié de la Sainte Mère de Dieu était en pierre tant à l'intérieur qu'à l'extérieur, et était en bon état, ayant été construite grâce à des dons. Avant 1850, le toit de la cloche de l'église Znamenskaïa était orné d'une couronne avec une petite croix à la place de la croix habituelle. L'archimandrite Anatole supposait que cette couronne pouvait symboliser la contribution des fondateurs ou des dons royaux lors de la construction ou de la rénovation de l'église. En 1850, une tempête a emporté la couronne, qui a été remplacée par une croix à huit branches.

Le 21 juin 1853, le projet de reconstruction et d'agrandissement de l'église au nom de la Znamenié de la Sainte Mère de Dieu à Oboyan a été approuvé. En conséquence, l'église a reçu deux annexes et est devenue à trois autels : l'autel principal est resté en l'honneur de l'icône de la Znamenié de la Sainte Mère de Dieu de Koursk, un autel a été ajouté au nord en l'honneur de saint Nicolas le Miraculeux, et au sud, en l'honneur de la conception de sainte Anne. La reconstruction a été financée par la propriétaire d'Oboyan, Varvara Nikolaïevna Krylova.

En 1877, l'archimandrite Voniфатий a informé l'évêque de Koursk, Sergueï, de la nécessité de remplacer l'ancien dôme de l'église. Sur ordre de l'évêque, la reconstruction du dôme a été confiée à l'architecte diocésain A. N. Eremeev. Le 14 mars de la même année, le marchand de Kharkov K. E. Grinvald a contracté pour installer de nouveaux sols et portes, remplacer le dôme et ajouter quatre autres coupoles, ainsi que plâtrer et peindre les murs avec des peintures à l'eau, ce qu'il a réalisé.

L'église avait six cloches, la plus grande ayant été installée sous l'archimandrite Tikhon et le sacristain et hiéromoine Pimen en 1851. Dans la chapelle nord se trouvait une copie de l'icône miraculeuse de la Mère de Dieu de Tolga.