En la "Descripción" del monasterio, el archimandrita Anatolio indica que, según el informe de 1764 presentado por el monasterio de Oboyan al gobierno, la iglesia en honor a la Señal de la Santísima Virgen era de piedra tanto por dentro como por fuera, y se encontraba en buen estado, habiendo sido construida con donaciones. Hasta 1850, la cúpula de la campana de la iglesia de Znamenskaya estaba adornada con una corona con una pequeña cruz en lugar de la cruz habitual. El archimandrita Anatolio supuso que esta corona podría simbolizar la contribución de los benefactores o los dones reales durante la construcción o renovación de la iglesia. En 1850, una tormenta arrancó la corona, y fue reemplazada por una cruz de ocho puntas.

El 21 de junio de 1853 se aprobó el proyecto de reconstrucción y ampliación de la iglesia en honor a la Señal de la Santísima Virgen en Oboyan. Como resultado, la iglesia recibió dos anexos y se convirtió en de tres altares: el altar principal permaneció en honor a la icono de la Señal de la Santísima Virgen de Kursk, al lado norte apareció un altar en honor a San Nicolás el Milagroso, y al sur, en honor a la Concepción de Santa Ana. La reconstrucción fue financiada por la terrateniente oboyana Varvara Nikolaevna Krylova.

En 1877, el archimandrita Bonifacio informó al obispo de Kursk, Sergio, sobre la necesidad de reemplazar la antigua cúpula del templo. Por orden del obispo, la remodelación de la cúpula fue encargada al arquitecto diocesano A. N. Yeremeyev. El 14 de marzo de ese mismo año, el comerciante de Járkov K. E. Grinvald se comprometió por contrato a instalar nuevos pisos y puertas, reemplazar la cúpula y añadir cuatro más, así como enlucir y pintar las paredes con pinturas al agua, lo cual cumplió.

En la iglesia había seis campanas, la más grande de las cuales fue instalada durante el archimandrita Tikhon y el sacristán y el hieromonje Pimen en 1851. En la capilla norte se encontraba una copia de la milagrosa icono de la Madre de Dios de Tolga.