Im "Bericht" des Klosters weist der Archimandrit Anatolius darauf hin, dass laut dem Bericht von 1764, der vom Oboyansk-Kloster an die staatliche Behörde übermittelt wurde, die Kirche im Namen der Znameniya der Heiligen Gottesmutter sowohl innen als auch außen aus Stein war und sich in gutem Zustand befand, da sie aus Spenden erbaut wurde. Bis 1850 zierte eine Krone mit einem kleinen Kreuz anstelle des üblichen Kreuzes den Glockenturm der Znamenski-Kirche. Archimandrit Anatolius vermutete, dass diese Krone den Beitrag der Stifter oder königliche Gaben beim Bau oder der Renovierung der Kirche symbolisieren könnte. Im Jahr 1850 wurde die Krone von einem Sturm abgerissen und durch ein achtspitziges Kreuz ersetzt.

Am 21. Juni 1853 wurde das Projekt zur Umgestaltung und Erweiterung der Kirche im Namen der Znameniya der Heiligen Gottesmutter in Oboyan genehmigt. Infolgedessen erhielt die Kirche zwei Anbauten und wurde dreischiffig: der Hauptaltar blieb zu Ehren der Ikone der Znameniya der Heiligen Gottesmutter von Kursk, auf der Nordseite erschien ein Altar im Namen des heiligen Nikolaus von Myra, und auf der Südseite, der Empfängnis der heiligen Anna. Die Umgestaltung wurde von der Oboyaner Grundbesitzerin Varvara Nikolaevna Krylova finanziert.

Im Jahr 1877 informierte Archimandrit Voniфатий den Kursker Bischof Sergei über die Notwendigkeit, die alte Kuppel der Kirche zu ersetzen. Auf Anweisung des Bischofs wurde die Umgestaltung der Kuppel dem Diözesanarchitekten A. N. Jeremeyev übertragen. Am 14. März desselben Jahres verpflichtete sich der Charkower Kaufmann K. E. Grinwald vertraglich, neue Böden und Türen zu installieren, die Kuppel zu ersetzen und vier weitere Kuppeln hinzuzufügen sowie die Wände mit Wasserfarben zu verputzen und zu streichen, was er auch tat.

In der Kirche hingen sechs Glocken, die größte wurde unter Archimandrit Tikhon und dem Sakristan und Hieromönch Pimen im Jahr 1851 installiert. Im nördlichen Seitenschiff befand sich eine Kopie der wundertätigen Ikone der Gottesmutter von Tolga.