Историки предполагают, что князь Игорь Святославич и его брат Всеволод посетили место, где сейчас расположен Холковский подземный монастырь. Они прибыли сюда из Новгород-Северского и Трубчевска, а затем в мае 1185 года отправились по изюмскому шляху вдоль реки Оскол на юг, к половецким кочевьям.

Это место славится своими подземными храмом и пещерами, выдолбленными в меловом холме. В 1649 году инок Геласий основал здесь Холков-Царев-Никольский (позднее Троицкий) мужской подземный монастырь.

В 1764 году по указу императрицы Екатерины II монастырь был закрыт, но подземный храм продолжали использовать для зимних богослужений местные жители, так как в пещерах круглый год сохраняется постоянная температура.

В 1990 году пещеры частично отреставрировали и открыли как музей. С 19 ноября 1995 года в подземном храме возобновились богослужения.