Los historiadores suponen que el príncipe Igor Sviatoslavich y su hermano Vsevolod visitaron el lugar donde ahora se encuentra el monasterio subterráneo de Jolkov. Llegaron aquí desde Novgorod-Siversky y Trubchevsk, y luego en mayo de 1185 se dirigieron por el camino de Izium a lo largo del río Oskol hacia el sur, hacia los campamentos de los polovtsianos.

Este lugar es famoso por su templo subterráneo y las cuevas excavadas en la colina de yeso. En 1649, el monje Gelasio fundó aquí el monasterio masculino subterráneo de Jolkov-Tsarév-Nicolás (más tarde conocido como el de la Santísima Trinidad).

En 1764, por orden de la emperatriz Catalina II, el monasterio fue cerrado, pero los habitantes locales continuaron utilizando el templo subterráneo para los servicios de invierno, ya que en las cuevas se mantiene una temperatura constante durante todo el año.

En 1990, las cuevas fueron parcialmente restauradas y abiertas como museo. Desde el 19 de noviembre de 1995, se reanudaron los servicios en el templo subterráneo.