Historiker vermuten, dass Fürst Igor Svyatoslavich und sein Bruder Wsewolod den Ort besuchten, an dem sich jetzt das Cholkower Unterkloster befindet. Sie kamen von Nowgorod-Sewersk und Trubtschewsk hierher und machten sich dann im Mai 1185 auf den Weg entlang des Isjum-Weges am Fluss Oskol nach Süden zu den Kumanen.

Dieser Ort ist berühmt für seinen unterirdischen Tempel und die in den Kreidehügel gehauenen Höhlen. Im Jahr 1649 gründete der Mönch Gelasij hier das Cholkow-Zarew-Nikolskij (später Dreifaltigkeits-) Männerunterkloster.

Im Jahr 1764 wurde das Kloster auf Befehl von Kaiserin Katharina II. geschlossen, aber die Einheimischen nutzten den unterirdischen Tempel weiterhin für Wintergottesdienste, da in den Höhlen das ganze Jahr über eine konstante Temperatur herrscht.

Im Jahr 1990 wurden die Höhlen teilweise restauriert und als Museum eröffnet. Seit dem 19. November 1995 wurden die Gottesdienste im unterirdischen Tempel wieder aufgenommen.