Les historiens supposent que le prince Igor Sviatoslavitch et son frère Vsevolod ont visité l'endroit où se trouve maintenant le monastère souterrain de Holkov. Ils sont arrivés ici de Novgorod-Seversky et de Trubchevsk, puis en mai 1185, ils se sont dirigés par le chemin d'Izium le long de la rivière Oskol vers le sud, vers les steppes polovtsiennes.

Cet endroit est célèbre pour son église souterraine et ses grottes creusées dans la colline de craie. En 1649, le moine Hélasiy a fondé ici le monastère souterrain masculin de Holkov-Tsarév-Nicolas (plus tard Trinité).

En 1764, par décret de l'impératrice Catherine II, le monastère a été fermé, mais les habitants ont continué à utiliser l'église souterraine pour les services d'hiver, car les grottes conservent une température constante toute l'année.

En 1990, les grottes ont été partiellement restaurées et ouvertes en tant que musée. Depuis le 19 novembre 1995, les services religieux ont repris dans l'église souterraine.