Монастырь получил своё название от местности, где он был основан, ранее известной как "гора", и от соборной церкви Успения Божией Матери. Основание монастыря датируется 1590 годом, когда старица Домникия, в период правления царя Фёдора Иоанновича и архиепископа Вологодского и Великопермского Ионы, стала его первой настоятельницей. Это подтверждается двумя сохранившимися грамотами, одна из которых, челобитная 1613 года, поданная старицами архиепископу Сильвестру.

Первое каменное здание монастыря, одноэтажный больничный корпус, было построено во второй половине XVII века. В 1692 и 1699 годах возведена соборная церковь Успения Божией Матери с колокольней и зимней церковью преподобного Сергия Радонежского. В 1709 и 1714 годах построена надвратная церковь Алексия, человека Божия. В конце 1790-х годов монастырь был обнесён каменной оградой с четырьмя башнями по углам.

В 1792 году пожар уничтожил все деревянные постройки монастыря, что привело к утрате многих документов, и поэтому сведений о его истории до XIX века сохранилось немного. В 1824 году монастырь посетил император Александр I, а в 1826 и 1828 годах на его средства был построен двухэтажный настоятельный корпус.

В 1860 году по указу Святейшего Синода к Горнему Успенскому монастырю была приписана Николаевская Озерская церковь. В 1870 и 1890-х годах были построены здания сиротского приюта и епархиального женского училища. До конца XIX века монастырь служил местом ссылки для женщин за прелюбодеяние и проституцию. В 1880 году была перестроена колокольня, а в 1888 году епископ Феодосий преобразовал приют в епархиальное женское училище, которое в 1903 году переехало в новое здание за пределами монастыря.

В 1918 году монастырь был закрыт, но часть монахинь оставалась там до 1923-1924 годов, пока он не был окончательно передан под нужды Красной Армии. Успенский собор оставался действующим до 1924 года. После выселения некоторые монахини поселились в домах рядом с монастырём. В советский период на территории монастыря находились пересыльная тюрьма НКВД и воинская часть, а монастырская ограда была разрушена.

В 1995 году началось восстановление Успенского храма, и с 1996 года в нём возобновились службы. Игуменский дом и здание приюта стали использоваться как магазины и склады. 15 ноября 2014 года митрополит Вологодский и Кирилловский Игнатий осмотрел настоятельский корпус и принял решение образовать Горне-Успенский женский монастырь в статусе Архиерейского подворья. За год бывший игуменский корпус был подготовлен для проживания сестёр и размещения регентского отделения Вологодской духовной семинарии. 24 декабря 2015 года Священный Синод Русской православной церкви постановил открыть монастырь и назначить монахиню Филарету Дорохину игуменией. 26 декабря митрополит Игнатий возвёл её в игуменское достоинство.

После возрождения монастыря был проведён капитальный ремонт нескольких помещений, заменена часть кровли старинного здания, создано монастырское подсобное хозяйство, развивается иконопись и швейное дело.